2-tosyl-1-pentene | 105235-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-1-pentene
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-4-[(1-methylenebutyl)sulfonyl]-；1-methyl-4-pent-1-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 105235-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PLTXDSVVFCCVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-1-pentene 在 对甲苯亚磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-Methyl-4-pent-2-enylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-烷基化乙烯基砜及其转化为烯丙基砜的简便方法

  摘要：

  2-吡咯烷烷基对甲苯基砜很容易通过将吡咯烷加成到乙烯基或烯丙基砜中而获得，通过 α-烷基化随后消除吡咯烷基，转化为相应的 α-烷基化乙烯基砜。一些α-烷基化乙烯基砜进一步转化为相应的烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2-tosyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-烷基化乙烯基砜及其转化为烯丙基砜的简便方法

  摘要：

  2-吡咯烷烷基对甲苯基砜很容易通过将吡咯烷加成到乙烯基或烯丙基砜中而获得，通过 α-烷基化随后消除吡咯烷基，转化为相应的 α-烷基化乙烯基砜。一些α-烷基化乙烯基砜进一步转化为相应的烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.341

文献信息

• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• One-Pot Asymmetric Conjugate Addition−Trapping of Zinc Enolates by Activated Electrophiles
  作者：Xavier Rathgeb、Sébastien March、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/jo060814j

  日期：2006.7.1

  The copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkyl zinc leads to homochiral zinc enolates. These intermediates were trapped in situ with activated allylic electrophiles, without the need of additional palladium catalysis. High trans selectivity (85/15 to 100/0) and excellent enantioselectivities ( up to 99%) could be attained. The functionalized nature of the electrophiles makes the new synthons potential candidates for further elaboration.
• INOMATA, KATSUHIKO;TANAKA, YUHJI;SASAOKA, SHIN-ICHI;KINOSHITA, HIDEKI;KOT+, CHEM. LETT., 1986, N 3, 341-344
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、TANAKA, YUHJI、SASAOKA, SHIN-ICHI、KINOSHITA, HIDEKI、KOT+

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA, KATSUHIKO;KOBAYASHI, TOSHIFUMI;SASAOKA, SHIN-ICHI;KINOSHITA, HID+, CHEM. LETT., 1986, N 3, 289-292
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、KOBAYASHI, TOSHIFUMI、SASAOKA, SHIN-ICHI、KINOSHITA, HID+

  DOI：——

  日期：——