N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl=>N^ω-nitro-L-arginyl=>L-valyl=>L-tyrosyl=>L-valyl=>L-histidyl=>L-prolyl=>L-phenylalanine-methyl ester | 18906-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl=>N^ω-nitro-L-arginyl=>L-valyl=>L-tyrosyl=>L-valyl=>L-histidyl=>L-prolyl=>L-phenylalanine-methyl ester
• 英文别名: N²-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl=>N^ω-nitro-L-arginyl=>L-valyl=>L-tyrosyl=>L-valyl=>L-histidyl=>L-prolyl=>L-phenylalanin-methylester；Cbz-Asn-Arg(NO2)-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 18906-42-8
• 化学式: C₅₈H₇₇N₁₅O₁₅
• 分子量: 1224.34
• InChiKey: PEXACFYLNWYKLE-JAOFDYSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  448
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-N^ω-nitro-L-arginine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl=>N^ω-nitro-L-arginyl=>L-valyl=>L-tyrosyl=>L-valyl=>L-histidyl=>L-prolyl=>L-phenylalanine-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成具有Val 5高血压素I（L-天冬酰胺基-L-精氨酰基-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸和L-天冬酰胺基-L-精氨酸-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸）

  摘要：

  先前公开的具有Val 5-高血压蛋白I氨基酸序列的十肽合成（4）已重复了几次。产物显示出高血压活性，与相应的八肽[Val 5-高血压蛋白II和Val 5-高血压蛋白II-Asp-β-酰胺（12）]相当。本文描述了产生最纯净的中间体和产物的合成方法。合成的Val 5-高血压蛋白I和Val 5的化学纯度很高通过逆流分布，纸色谱，元素分析和水解后的氨基酸测定来确定β-高血压蛋白I-Asp-β-酰胺。游离的结晶肽H•Val-Tyr•OH（L-L），H•Val-His•OH（L-L），H•Val-Tyr-Val•OH（L 3），H•Val-Tyr -Val-His ·OH（L 4）和H·Pro-Phe·OH（L-L）由合成中间体制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410512