2-[4-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl acetate | 413578-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-[4-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(5-nitro-1-benzofuran-2-carbonyl)amino]naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 413578-15-1
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₈
• 分子量: 533.538
• InChiKey: NBJGOQIBBLJSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  DNA interstrand crosslinking agents: Synthesis, DNA interactions, and cytotoxicity of dimeric achiral seco-amino-CBI and conjugates of achiral seco-amino-CBI with pyrrolobenzodiazepine (PBD)

  摘要：

  The design and synthesis of three novel bisalkylating agents derived from the achiral seco-duocarmycin or CC-1065 analogs and pyrrolobenzodiazepines (PBDs) are described: achiral seco-CBI (cyclopropanebenz[e]indoline)-PBD 11, achiral seco-CI-PBD 12, and achiral seco-CBI dimer 13. Compounds 11 and 12 demonstrated enhanced cytotoxicity over the monomer counterparts against the growth of PS 15 murine mastocytoma cells in culture. Conjugate 11 was found to covalently react with adenine-N3 positions within the minor groove at AT-rich sequences and to produce DNA interstrand crosslinks. Both compounds were found to induce apoptosis in P815 cells. Due to its poor water solubility, dimer 13 did not give any appreciable DNA binding or cytotoxicity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-amino-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]ethyl acetate 、 5-硝基苯并呋喃-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-ethyl-3-(3-dimethylamino-propyl)-carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以54%的产率得到2-[4-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1320522B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US6660742B2
  申请人：——

  公开号：US6660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09