methyl cyclohexylethynyl(phenyl)carbamate | 1422721-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl cyclohexylethynyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-cyclohexylethynyl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1422721-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AOTAJOGGZXMXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclohexylethynyl(phenyl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl (2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free oxidation of ynamides for synthesis of α-keto-imides

  摘要：

  Transition metal-free double oxidation of triple bonds in ynamides for synthesis of alpha-keto-imides is described. The successful key was combination of NIS and DMSO under atmospheric air in CPME solvent, and the reaction quickly proceeds at 0 degrees C within 1 h. Although the yields and substrate generality are moderate, yet the prototype protocol avoids the use of expensive, moisture-sensitive, toxic, and explosive additives, which make it potentially and significantly greener than current alternatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.080
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl cyclohexylethynyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  A facile approach to (E)-alpha-haloenamide moieties from ynamides using bromo- or iodotrimethylsilane is described. The simple protocol enables a regio- and stereospecific hydrohalogenation of the triple bond in gram-scale and provides a general entry for synthesis of novel enamide analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.101

文献信息

• （Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩、及び、（Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩を製造する方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2015140317A

  公开（公告）日：2015-08-03

  【課題】位置及び立体選択的な制御を行って得られたブロモヨードエナミドの提供。【解決手段】下記化学式（Ｉ）で表される（Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩。（Ａは、芳香族炭化水素基又は環状脂肪族炭化水素基であり、前記芳香族炭化水素基又は環状脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよく、前記置換基は、複数の場合は同一でも異なっていてもよく；Ｂ及びＤはＢ及びＤに隣接する窒素原子を含んで環を形成している、又は、Ｂが電子求引性基であって、かつ、Ｄが水素原子、若しくは、置換基を有していても有していなくてもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基であり、上記置換基は、複数の場合は同一でも異なっていてもよい）【選択図】なし

  【课题】提供通过位置及立体选择性控制获得的溴代亚硝基化合物。 【解决手段】下述化学式（I）所示的（E）-1-溴-2-亚硝基化合物诱导剂或其盐。（A是芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基，前述芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基可以有也可以没有取代基，所述取代基可以是多个相同或不同的；B和D是包含相邻氮原子形成环的，或者B是电子吸引性基团，并且D是氢原子，或者可以有也可以没有取代基的芳香族碳氢基或脂肪族碳氢基，上述取代基在多个情况下可以是相同或不同的）【选择图】无
• Regio-, and Stereoselective Iodobromination of Ynamides for Synthesis of (<i>E</i>)-1-Bromo-2-iodoenamides
  作者：Masataka Ide、Yuta Yauchi、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201402057

  日期：2014.5

  One-step synthesis of vicinal bromoiodoenamides from ynamides through IBr addition is described. Two types of IBr were used: commercially available IBr, and in situ generated IBr. This simple protocol enables highly efficient regio- and stereoselective iodobromination of the triple bond on a gram scale in anti-mode, and provides a potentially diverse scaffold for preparation of tetrasubstituted olefins

  描述了从 ynamides 通过 IBr 加成一步合成邻位溴碘烯酰胺。使用了两种类型的 IBr：市售 IBr 和原位生成的 IBr。这种简单的协议可以在反模式下以克规模对三键进行高效的区域选择性和立体选择性碘溴化，并为制备四取代烯烃提供了潜在的多样化支架。