[5-(pyrimidin-5-yl)thiophen-2-yl]methanol | 1242026-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5-(pyrimidin-5-yl)thiophen-2-yl]methanol
• 英文别名: (5-Pyrimidin-5-ylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1242026-84-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: WQNPCTZWLIFTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(pyrimidin-5-yl)thiophen-2-yl]methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE GLP-1 RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE GLP-1 DE TYPE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类GLP-1受体激动剂及其用途

  摘要：

  提供了一系列噻吩类GLP-1受体激动剂化合物，其制备方及制药用途，所述的化合物（I）能用于制备治疗或预防GLP-1介导的疾病及相关疾病。

  公开号：

  WO2022199458A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-5-甲醇 、 5-(三丁基锡)嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以360 mg的产率得到[5-(pyrimidin-5-yl)thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE GLP-1 RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE GLP-1 DE TYPE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类GLP-1受体激动剂及其用途

  摘要：

  提供了一系列噻吩类GLP-1受体激动剂化合物，其制备方及制药用途，所述的化合物（I）能用于制备治疗或预防GLP-1介导的疾病及相关疾病。

  公开号：

  WO2022199458A1

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。