2-acrylamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid | 940878-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acrylamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-acryloyl-3,4-dihydroxy-DL-phenylalanine；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 940878-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD16379301
• 分子量: 251.239
• InChiKey: CEKWUGOTLCGXCH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 以14.8 g (56%)的产率得到2-acrylamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Filled Dental Material Based on Polymerizable Dihydroxy-Phenylalanine Derivatives

  摘要：

  该聚合牙科材料包含：(a) 至少一种根据一般式I进行自由基聚合的化合物；(b) 自由基聚合引发剂；以及(c) 填料。

  公开号：

  US20110118380A1

文献信息

• Effect of Substituents in Mussel‐inspired Surface Primers on their Oxidation and Priming Efficiency
  作者：Karuppasamy Ganesh、Jaewon Jung、Jun Woo Park、Byeong‐Su Kim、Sungbaek Seo

  DOI：10.1002/open.202100158

  日期：2021.8

  Marine mussels contain an abundant catechol moiety, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), in their interfacial foot proteins. DOPA contributes to both surface adhesion and bridging between the surface and overhead proteins (surface priming) by taking advantage of the unique redox properties of catechol. Inspired by the mussel surface priming mechanism, herein we synthesized a series of DOPA-mimetic analogs

  海洋贻贝的足界面蛋白中含有丰富的儿茶酚部分，即 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)。通过利用儿茶酚独特的氧化还原特性，多巴有助于表面粘附和表面与顶部蛋白质之间的桥接（表面底漆）。受贻贝表面引发机制的启发，我们合成了一系列多巴模拟类似物——一种双官能团分子，由邻苯二酚基团和两端的丙烯酸基团组成。合成了中间间隔基具有不同取代的(-COOH，-CH 3 )烷基链的表面引物。在氧化环境中研究了表面底漆的时间依赖性氧化和氧化还原电位，以便更好地了解贻贝的氧化还原化学。通过椭圆光度法和紫外/可见吸收光谱分析硅基基材上表面底漆的厚度和底漆程度。底漆层的丙烯酸基团的后反应性首先通过与丙烯酸基团反应性染料的反应来显现。
• Gefüllter Dentalwerkstoff auf der Basis von polymerisationsfähigen Dihydroxyphenylalanin-Derivaten
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2324810A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  Polymerisierbarer Dentalwerkstoff, der (a) mindestens eine radikalisch polymerisierbare Verbindung gemäß der allgemeinen Formeln I in der R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H oder ein C1-C8-Alkyl-Rest sind; R3, R4, R5 unabhängig voneinander jeweils H oder ein C1-C4-Alkyl- Rest sind; R6 H, ein linearer oder verzweigter C1C10-Alkylrest oder ein C1-C10-Alkanoylrest ist; R7 ein linearer oder verzweigter C1-C15-Alkylenrest ist oder entfällt, wobei die Kette der Kohlenstoffatome des Alkylrests durch O- oder S-Atome unterbrochen sein kann; X, Y unabhängig voneinander jeweils O oder NR8 sind oder entfallen; wobei R7 nur dann entfallen kann, wenn auch X und/oder Y entfällt, und wobei R7, X und Y nur dann gleichzeitig entfallen können, wenn PG1 = H ist; R8 H oder ein C1-C10-Alkyl-Rest ist; PG1, PG2 unabhängig voneinander jeweils H oder eine polymerisationsfähige Vinyl-, Allyl-, (Meth)acryl-Gruppe sind, wobei die beiden Reste PG1 und PG2 nicht gleichzeitig H sein können; (b) Initiator für die radikalische Polymersisation; und (c) Füllstoff enthält.

  一种可聚合牙科材料，它包括 (a) 至少一种根据通式 I 可进行辐射聚合的化合物 其中 R1、R2 相互独立地各自为 H 或 C1-C8- 烷基；R3、R4、R5 相互独立地各自为 H 或 C1-C4- 烷基；R6 为 H、线性或支链 C1C10- 烷基或 C1-C10- 烷酰基；R7 为线性或支链 C1-C15- 烯基或不存在，烷基的碳原子链可能被 O 或 S 原子打断；X、Y 相互独立地各自为 O 或 NR8 或不存在；其中 R7 只能在 X 和/或 Y 也被省略的情况下被省略，R7、X 和 Y 只能在 PG1 = H 的情况下同时被省略；R8 是 H 或 C1-C10 烷基；PG1、PG2 相互独立地各自是 H 或可聚合的乙烯基、烯丙基、（甲基）丙烯酸基团，其中 PG1 和 PG2 这两个基团不能同时是 H；(b) 自由基聚合的引发剂；以及 (c) 填充剂。
• ACRYLATKLEBEMASSE MIT WASSERFESTEN KLEBEIGENSCHAFTEN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1960489B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• ACRYLATE ADHESIVE COMPOSITION WITH WATER-RESISTANT ADHESIVE PROPERTIES
  申请人：Meyer-Ingold Wolfgang

  公开号：US20090163845A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Acrylate adhesive composition comprising N-methacryloyl-3,4-dihydroxyphenylalanine and/or N-acrylol-3,4-dihydroxyphenylalanine. The adhesive composition ensures an adhesion of substrates under moist conditions, in particular a biocompatible and waterproof adhesion to human skin.
• US8258365B2
  申请人：——

  公开号：US8258365B2

  公开（公告）日：2012-09-04