12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-1-{16-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecanoyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl}-dodecan-1-one | 328934-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-1-{16-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecanoyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl}-dodecan-1-one
• 英文别名: 12-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-1-[16-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)dodecanoyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]dodecan-1-one
• CAS: 328934-28-7
• 化学式: C₇₄H₁₃₀N₆O₁₄
• 分子量: 1327.88
• InChiKey: QRKOCSMASHLZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-1-{16-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecanoyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl}-dodecan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到12-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-1-[16-(12-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl-dodecanoyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl]-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增强具有共价连接头基的合成亲水通道中的阳离子传输

  摘要：

  已经制备了一种新型的五大环主体分子，其中四个对称等效的二氮杂冠醚导致钠离子转运显着增强，通过磷脂双层，相对于缺乏第四冠的开链类似物。

  DOI：

  10.1039/b005436o
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.33h， 生成 12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-1-{16-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecanoyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl}-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双尾侧臂对合成亲水阳离子通道中钠阳离子转运的影响

  摘要：

  据报道，新型Tris（大环）可通过磷脂双层转运Na +。所有报告的结构均具有以下结构元素：侧链-大环-间隔子-大环-循环-大环-侧链。通道系统的整体延伸范围由间隔链的长度决定。柔性侧臂被认为与脂质轴对齐并且与间隔链相反。在一定程度上，间隔链有助于结构的组织以及将含阳离子的孔与周围的脂质链隔离，更多的疏水链有望增强阳离子的运输。C 12 H 25 （CH 2）12 （CH2）12 Ç 12 ħ 25，1，用（C 12 H ^ 25）2 N（CH 2）2 （CH 2）12 （CH 2）12 （CH 2） 2N（C 12 H ^ 25）2，图11，示出了的Na +转运，着实增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380623

文献信息

• Evidence for multiple alkali metal cation complexation in membrane-spanning ion transporters
  作者：Hossein Shabany、Clare L. Murray、George W. Gokel、Charles A. Gloeckner、Michael A. Grayson、Michael L. Gross

  DOI：10.1039/b005442i

  日期：——

  The polynitrogen-containing cation transporters 1–4 are shown by electrospray mass spectrometry to form multi-cationic species. In the absence of Na+, protonated species dominate but increasing the sodium concentration leads to all binding sites being occupied.

  多氮含阳离子转运蛋白1–4通过电喷雾质谱法被显示形成多阳离子物种。在没有Na+的情况下，质子化物种占主导地位，但增加钠浓度会导致所有结合位点被占据。
• Enhancement of cation transport in synthetic hydraphile channels having covalently-linked headgroups
  作者：Hossein Shabany、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b005436o

  日期：——

  A novel, pentamacrocyclic host molecule has been prepared in which four symmetry-equivalent diazacrown ethers lead to a dramatic enhancement in Na+ transport, across a phospholipid bilayer, relative to open-chained analogs lacking the fourth crown.

  已经制备了一种新型的五大环主体分子，其中四个对称等效的二氮杂冠醚导致钠离子转运显着增强，通过磷脂双层，相对于缺乏第四冠的开链类似物。
• The effect of twin-tailed sidearms on sodium cation transport in synthetic hydraphile cation channels
  作者：Hossein Shabany、Robert Pajewski、Ernesto Abel、Anindita Mukhopadhyay、George W. Gokel

  DOI：10.1002/jhet.5570380623

  日期：2001.11

  The preparation of novel tris(macrocycle)s that transport Na+ through phospholipid bilayers is reported. All of the reported structures have the following structural elements: sidechain-macrocycle-spacer-macro-cycle-spacer-macrocycle-sidechain. The overall extension of the channel system is defined by the lengths of the spacer chains. The flexible sidearms are thought to be aligned with the lipid axis

  据报道，新型Tris（大环）可通过磷脂双层转运Na +。所有报告的结构均具有以下结构元素：侧链-大环-间隔子-大环-循环-大环-侧链。通道系统的整体延伸范围由间隔链的长度决定。柔性侧臂被认为与脂质轴对齐并且与间隔链相反。在一定程度上，间隔链有助于结构的组织以及将含阳离子的孔与周围的脂质链隔离，更多的疏水链有望增强阳离子的运输。C 12 H 25 （CH 2）12 （CH2）12 Ç 12 ħ 25，1，用（C 12 H ^ 25）2 N（CH 2）2 （CH 2）12 （CH 2）12 （CH 2） 2N（C 12 H ^ 25）2，图11，示出了的Na +转运，着实增强。