21-acetoxy-3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-one | 23498-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 21-acetoxy-3β-hydroxy-5,16-pregnadien-20-one；21-Acetoxy-3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-on
• CAS: 23498-27-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: IFMLMFMZGLDYNJ-VYAQIDIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到21-acetoxy-5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-16-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  具有一个或两个 α,β-不饱和羰基和 C-21 或 C-3 的酯部分的孕烯醇酮衍生物的合成和细胞毒性作用。

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点合成四个系列的孕烯醇酮衍生物。C-21 或 C-3 上具有酯基的类固醇的细胞毒性比较研究（在四种细胞系中）。具有一种或两种 &agr;,&bgr 的类固醇的细胞毒性作用的测定;-不饱和羰基。在 C-21 处具有 4-氟化苯甲酸酯的类固醇对 SKLU-1 细胞系具有细胞毒性。摘要合成了四个系列的孕烯醇酮衍生物，它们具有一个或两个 &agr;,&bgr;-不饱和羰基和一个 C-21 或 C-3 的酯部分，以比较它们的细胞毒性作用。在三种人类癌细胞系上评估了最终化合物：PC-3（前列腺癌）、MCF-7（乳腺癌）、SKLU-1（肺癌）和非癌细胞系 HGF（人牙龈成纤维细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.01.004
• 作为产物：
  描述：

  3β-formyloxy-21-iodo-pregna-5,16-dien-20-one 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 21-acetoxy-3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXVIII.¹ A New Synthesis of Desoxycorticosterone Acetate and of 16-Dehydro-desoxycorticosterone Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a055

文献信息

• 17-Imidazolyl, Pyrazolyl, and Isoxazolyl Androstene Derivatives. Novel Steroidal Inhibitors of Human Cytochrome C_l7,20-Lyase (P450_17α)
  作者：Yang-zhi Ling、Ji-song Li、Yang Liu、Katsuya Kato、Gregory T. Klus、Angela Brodie

  DOI：10.1021/jm970337k

  日期：1997.9.1

  report the synthesis and activity of novel 17-imidazolyl, pyrazolyl, and isoxazolyl androstene derivatives as potential agents for the treatment of prostatic cancer. A number of 17-(4'-Imidazolyl) derivatives were prepared by condensing the corresponding 17-ketol acetate side chain with aldehyde and ammonium hydroxide. The 17 beta-(4'imidazolyl) derivatives (2a, 2e, 4a, 4c) were found to be potent inhibitors

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;
• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• Steroids. CXXXVII.¹ Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-hydroxyprednisolone and its Acetonide
  作者：J. S. Mills、A. Bowers、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01498a041

  日期：1960.7
• Synthesis and in vitro activity of some epimeric 20α-hydroxy, 20-oxime and aziridine pregnene derivatives as inhibitors of human 17α-hydroxylase/c 17,20 -lyase and 5α-reductase
  作者：Yang-zhi Ling、Ji-song Li、Katsuya Kato、Yang Liu、Xin Wang、Gregory T Klus、Kirk Marat、Ivo.P Nnane、Angela M.H Brodie

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00110-2

  日期：1998.10

  Some epimeric 20-hydroxy, 20-oxime, 16 alpha, 17 alpha-, 17,20- and 20,21-aziridine derivatives of progesterone were synthesized and evaluated as inhibitors of human 17 alpha-hydroxylase/C-17,C-20-lyase (P450(17 alpha)) and 5 alpha-reductase (5 alpha-R). The reduction of 16-dehydropregenolone acetate (3a) was reinvestigated. NaBH4 in the presence of CeCl3 gave better stereoselectivity for 20 beta-ol [20 alpha/20 beta-OH (4 alpha/4 beta)=1/2.7] than LTBAH or the Meerwein-Pondroff method reported; reduction with Zn in HOAc formed exclusively 20 alpha-ol (4 alpha b). The 20 alpha- and 20 beta-hydroxy-4,16-pregnadien-3-one (9 alpha) and (9 beta) were synthesized from the alcohols 4 alpha b and 4 beta b. Several 20-oxime pregnadienes and 16 alpha,17 alpha-, 17,20- and 20,21-aziridinyl-5-pregnene derivatives were also synthesized. LiAlH4 reduction of the 16-en-20-oxime (12b) yielded 20 (R)-(13a) and 20(S)-17 alpha,20-aziridine (13b) and 20(R)-17 beta,20-aziridine (14a). Several compounds inhibited the human P450(17 alpha) with greater potency than ketoconzole. The 5 alpha-R enzyme assay showed that while (9 alpha) did not have any activity, (9 beta) and (3b) were potent 5 alpha-reductase (IC50 = 21 and 31 nM) inhibitors with activities similar to finasteride. The 20-oximes (17a) and (17b) were potent dual inhibitors for both 5 alpha-R (IC50 = 63 and 115 nM, compared to 33 nM for finasteride) and P450(17 alpha) (IC50 = 43 and 25 nM, compared to 78 nM for ketoconazole). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Process for iodinating ketosteroids and products produced thereby
  申请人：STERLING DRUG INC

  公开号：US02678932A1

  公开（公告）日：1954-05-18