4-苄基-1H-吡唑-3,5-二胺 | 109547-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-1H-吡唑-3,5-二胺
• 英文名称: 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 英文别名: 3,5-Diamino-4-benzyl pyrazole；3,5-diamino-4-benzylpyrazole；4-(phenylmethyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 109547-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD00266177
• 分子量: 188.232
• InChiKey: LUAWTRLEWFZLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-1H-吡唑-3,5-二胺 在 磷酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-benzyl-3-bromo-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Echevarria, Aurea; Elguero, Jose; Yranzo, Gloria I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2229 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-苄基-1H-吡唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Benzylmalononitriles with Hydrazine and Hydroxylamine. Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine Derivatives

  摘要：

  苄基丙二腈与肼或羟胺反应，分别生成 4-取代的 3,5-二氨基吡唑或异噁唑。 在温和的条件下，这些吡唑与一些 2,3-二取代的丙烯腈（包括亚苄基丙二腈）反应，制备出吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27831

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• The Reactions of Benzylmalononitriles with Hydrazine and Hydroxylamine. Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-pyrimidine Derivatives
  作者：Juan J. Vaquero、Luis Fuentes、Juan C. Del Castillo、María I. Pérez、José L. García、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1987-27831

  日期：——

  Benzylmalononitriles react with hydrazine or hydroxylamine to give 4-substituted 3,5-diaminopyrazoles or isoxazoles, respectively. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives are prepared by reaction of these pyrazoles with some 2,3-disubstituted propenenitriles (including benzylidenemalononitrile) under mild conditions.

  苄基丙二腈与肼或羟胺反应，分别生成 4-取代的 3,5-二氨基吡唑或异噁唑。 在温和的条件下，这些吡唑与一些 2,3-二取代的丙烯腈（包括亚苄基丙二腈）反应，制备出吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009039323A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些二环杂芳基N-取代甘氨酸衍生物，其化学式为(I)，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中的一个例子。
• Synthesis of New Bis(pyrazolo[1,5‐<i>a</i>]pyrimidines) Linked to Different Spacers as Potential MurB Inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Alshimaa A. M. Abdelsalam、Aya A. Gamal Eldin、Esraa H. Abdelfattah、Fatma R. M. Hussein、Nada G. Mohammed、Nariman A. S. Taha、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/cbdv.202300546

  日期：2023.6

  efficient protocol was adopted to efficiently prepare three new series of bis(pyrazolo[1,5-a]pyrimidines) linked to different spacers. The new bis(pyrazolo[1,5-a]pyrimidines) were prepared in 80–90 % yields by reacting the respective bis(enaminones) and 4-(4-substituted benzyl)-1H-pyrazole-3,5-diamines in pyridine at reflux temperature for 5–7 h. The new products showed a wide spectrum of antibacterial activity

  采用有效的方案有效地制备了连接到不同间隔基的三个新系列的双(吡唑并[1,5- a ]嘧啶)。通过使相应的双(烯胺酮)和4-(4-取代的苄基)-1 H-吡唑-3,5-二胺反应，制备了新的双(吡唑并[1,5- a ]嘧啶)，产率为80-90%在吡啶中回流5-7小时。新产品对六种不同的细菌菌株表现出广泛的抗菌活性。一般来说，丙烷和丁烷连接的双(吡唑并[1,5- a]嘧啶），连接到3-（4-甲基-或4-甲氧基苄基）单位，具有最好的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC）值分别高达2.5和5.1 μM 。此外，之前的产品表现出良好的 MurB 抑制活性，IC 50值高达 7.2 μM。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。