2-ethynyl-2-phenyl-1,3-indandione | 127783-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethynyl-2-phenyl-1,3-indandione
• 英文别名: 2-Ethynyl-2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-ethynyl-2-phenylindene-1,3-dione
• CAS: 127783-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: OTPKTGMUSODPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-ethynyl-2-phenyl-1,3-indandione 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-phenyl-2-(1-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  1,2-酰基迁移与 α-亚氨基铑类化合物导致取代的 1-萘酚

  摘要：

  报道了一种通过铑( II ) 催化的2-三唑基-1-茚满酮衍生物的扩环反应合成取代1-萘酚的独特方法。1,2-酰基迁移与由三唑基部分产生的中间体 α-亚氨基铑类卡宾一起发生。

  DOI：

  10.1039/d1cc06349a
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-ethynyl-2-phenyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  1,2-酰基迁移与 α-亚氨基铑类化合物导致取代的 1-萘酚

  摘要：

  报道了一种通过铑( II ) 催化的2-三唑基-1-茚满酮衍生物的扩环反应合成取代1-萘酚的独特方法。1,2-酰基迁移与由三唑基部分产生的中间体 α-亚氨基铑类卡宾一起发生。

  DOI：

  10.1039/d1cc06349a

文献信息

• Synthesis of ethynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate. A new reagent for ethynylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yoshikazu Takaoka、Yukio Masaki、Munetaka Kunishima、Shohei Tani、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1039/c39900000118

  日期：——

  Hydrogen fluoride-induced protiodetrimethylsilylation of trimethylsilylethynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate (5), prepared from bis(trimethylsilyl)ethyne (4), affords ethynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate (1), a reagent for α-ethynylation of β-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  氟化氢-诱导的三甲基硅乙炔（苯基）的protiodetrimethylsilylation碘鎓四氟硼酸盐（5）中，从双制备（三甲基硅烷基）乙炔（4），得到乙炔基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐（1），对于β二羰基化合物的下α-乙炔的试剂温和的条件。
• Reaction of Alkynyl(phenyl)(<i>p</i>-phenylene)bisiodonium Ditriflates with Nucleophiles. High Reactivity of the Alkynyl Component
  作者：Tsugio Kitamura、Takahiro Fukuoka、Lei Zheng、Takeshi Fujimoto、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.69.2649

  日期：1996.9

  3-indandione in DMF afforded 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandiones in the cases of 1-hexynyl- and 1-octynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates. In the reactions of 3,3-dimethyl-1-butynyl-, phenylethynyl-, and trimethylsilylethynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates, 2-alkynyl-2-phenyl-1,3-indandiones were obtained. The same reactions with the enolate anion of 2-phenyl-1,3-indandione in a mixed

  炔基（对亚苯基）二三氟甲磺酸盐与硫氰酸钾在 DMF 中的反应得到炔基硫氰酸酯和对碘苯基（苯基）碘三氟甲磺酸盐。后者很容易通过用水洗涤除去。硫氰酸根离子的专属硫攻击表明炔基充当亲核试剂的软受体。与 2-苯基-1,3-茚满二酮的烯醇阴离子在 DMF 中的反应在 1-己炔基-和 1-辛炔基-( p-亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐。在 3,3-二甲基-1-丁炔基-、苯基乙炔基-和三甲基甲硅烷基乙炔基-(对亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐的反应中，获得了 2-炔基-2-苯基-1,3-茚满二酮。与2-苯基-1的烯醇阴离子发生相同的反应，3-茚满二酮在 2-甲基-2-丙醇和 THF 的混合溶剂中提高了 1-环戊烯基和炔基取代的茚满二酮的产率。(p-亚苯基)bisiodonio 和 phenyliodonio 部分之间的反应途径存在很大差异...
• OCHIAI, MASAHITO;ITO, TAKAO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;MASAKI, YUKIO;KUNISHIMA, M+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 118-119
  作者：OCHIAI, MASAHITO、ITO, TAKAO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、MASAKI, YUKIO、KUNISHIMA, M+

  DOI：——

  日期：——