N-(6-amino-3-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide | 1224568-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-amino-3-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1224568-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: LLARCRSJJQGULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-amino-3-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(6-amino-3-ethyl-1-(2-(ethylthio)ethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的合成及药理评价

  摘要：

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.028
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-ethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium dithionite 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 氨 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-amino-3-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基尿嘧啶甲酰胺的结构和构象研究——生物活性黄嘌呤衍生物的前体

  摘要：

  8-Arylethynylxanthine 衍生物是有效的选择性腺苷 A2A 受体拮抗剂，代表了帕金森病、阿尔茨海默病和癌症免疫疗法的（潜在）疗法。6-Amino-5-amidouracil 衍生物是合成此类黄嘌呤的重要前体。我们注意到在许多尿嘧啶衍生物中出现了意外的 NMR 信号重复。在这里，我们利用动态和二维 NMR 光谱、密度泛函理论计算和 X 射线分析对结构多样的 6-氨基-5-甲酰胺双嘧啶进行了详细的分析研究，以解释这些有价值的药物中间体的意外特性。

  DOI：

  10.3390/molecules24112168