2-amino-8-bromo-1-chloronaphthalene | 861046-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-8-bromo-1-chloronaphthalene
• 英文别名: 8-bromo-1-chloro-[2]naphthylamine；8-Brom-1-chlor-[2]naphthylamin；1-Chlor-8-brom-2-amino-naphthalin；8-Bromo-1-chloro-2-naphthalenamine；8-bromo-1-chloronaphthalen-2-amine
• CAS: 861046-16-4
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: APRWJFWMQXWVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-bromo-1-chloronaphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-(7-(8-chloro-7-fluoronaphthalen-1-yl)-8-fluoro-2-(((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)methoxy)pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021041671A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴萘-2-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-溴丙酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-8-bromo-1-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  扩展二卤代乙酰胺作为可调节亲电子试剂的化学性质，用于半胱氨酸的可逆共价靶向

  摘要：

  选择合适的亲电子试剂对于靶向共价抑制剂 (TCIs) 的设计至关重要。在本报告中，我们系统地研究了各种卤代乙酰胺的谷胱甘肽 (GSH) 反应性及其硫醇加合物的水稳定性。我们的研究结果表明，二卤代乙酰胺涵盖了广泛的 GSH 反应性，具体取决于卤素原子的组合和胺支架的结构。在二卤代乙酰胺中，二氯乙酰胺（DCA）的 GSH 反应性略低于氯氟乙酰胺（CFA）。DCA-硫醇加合物在水性条件下很容易水解，但它可以稳定存在于蛋白质的溶剂隔离结合袋中。DCA 的这些反应性特征已成功用于设计针对 KRAS G12C和 EGFR L858R/T790M的非催化半胱氨酸的 TCI 。这些抑制剂对癌细胞表现出很强的抗增殖活性。我们的研究结果为设计基于二卤乙酰胺的可逆共价抑制剂提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00737

文献信息

• Boehm, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 131,137
  作者：Boehm

  DOI：——

  日期：——
• 218. Derivatives of 1-azanthraquinone. Part I
  作者：G. R. Clemo、G. W. Driver

  DOI：10.1039/jr9450000829

  日期：——
• KRAS G12D INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4021444A1

  公开（公告）日：2022-07-06