8-溴萘-2-胺 | 167275-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-溴萘-2-胺
• 英文名称: 8-bromo-2-naphthylamine
• 英文别名: 8-Bromonaphthalen-2-amine
• CAS: 167275-44-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: SHVBBMYZTBAZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉处，无氧环境中，室温保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴萘-2-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到2-amino-8-bromo-1-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021041671A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到8-溴萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound Promoted Bromination of Activated Arenes withN-Bromosuccinimide

  摘要：

  Ultrasound irradiation has resulted in the selective monobromination of activated aromatics with N-Bromosuccinimide (NBS) in carbon tetrachloride at ambient conditions in the absence of any added catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397919508015443

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXVII. Detritiation of substituted 1- and 2-tritionaphthalenes
  作者：C. Eaborn、P. Golborn、R. E. Spillett、R. Taylor

  DOI：10.1039/j29680001112

  日期：——

  Rates of detritiation in trifluoroacetic acid have been measured for a series of X-1- and X-2-tritionaphthalenes. Rates at 70·0°(in some cases, shown italicized, obtained by extrapolation from measurements at other temperatures), relative to that of the parent 1- or -2-tritionaphthalene, are as follows: (a) 1-tritio-compounds; (X =) 2-Me 300; 3-Me 2·75; 4-Me 83; 5-Me 2·18; 6-Me 1·31; 7-Me 2·90; 8-Me

  已经测量了一系列X-1-和X-2-tritionaphthalenes在三氟乙酸中的降解速率。相对于母体1-或-2-三苯并萘的比率为70·0°（某些情况下，显示为斜体，是通过在其他温度下的外推法得出的），其比率如下：（a）1-三化合物; （X =）2-Me 300；3Me 2·75；4-我83 ; 5Me 2·18；6-Me 1·31；7-Me 2·90；8-我1·53; 2-OMe 2·2 ×10 4；4-OMe 8600 ; 5-OMe 3·87；4相15·9；2-F 1·71；4-F 4·6；5-F 0·043；8-F 0·053；2-氯0·26；3-氯0·0023；4-Cl 0·265；5-氯0·028；6-氯0·032；7-CI 0·138；8-CI 0·043；2-溴0·165；4-溴0·135; 5-溴0·025；8-溴0·047；2-I 0·32；4-I〜0 ·18；8-I
• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• 一种咔唑衍生物及其应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN112778307B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及有机电致发光元件用材料技术领域，具体涉及一种咔唑衍生物及其应用。本发明所述的咔唑衍生物的结构如式(I)所示，该咔唑衍生物具有较高的稳定性和三重态能级，适宜作为有机电致发光元件用材料使用，含有所述的咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。
• 一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件
  申请人：广州追光科技有限公司

  公开号：CN114736225B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件。该化合物因具有特有的硼氮结构致使其有很强的刚性，使其具有较窄的半峰宽。可作为蓝光发光材料应用于有机电子器件中，实现较高外量子效率。
• Expanding the Chemistry of Dihaloacetamides as Tunable Electrophiles for Reversible Covalent Targeting of Cysteines
  作者：Daiki Yamane、Ryo Tetsukawa、Naoki Zenmyo、Kaori Tabata、Yuya Yoshida、Naoya Matsunaga、Naoya Shindo、Akio Ojida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00737

  日期：2023.7.13

  The choice of an appropriate electrophile is crucial in the design of targeted covalent inhibitors (TCIs). In this report, we systematically investigated the glutathione (GSH) reactivity of various haloacetamides and the aqueous stability of their thiol adducts. Our findings revealed that dihaloacetamides cover a broad range of GSH reactivity depending on the combination of the halogen atoms and the

  选择合适的亲电子试剂对于靶向共价抑制剂 (TCIs) 的设计至关重要。在本报告中，我们系统地研究了各种卤代乙酰胺的谷胱甘肽 (GSH) 反应性及其硫醇加合物的水稳定性。我们的研究结果表明，二卤代乙酰胺涵盖了广泛的 GSH 反应性，具体取决于卤素原子的组合和胺支架的结构。在二卤代乙酰胺中，二氯乙酰胺（DCA）的 GSH 反应性略低于氯氟乙酰胺（CFA）。DCA-硫醇加合物在水性条件下很容易水解，但它可以稳定存在于蛋白质的溶剂隔离结合袋中。DCA 的这些反应性特征已成功用于设计针对 KRAS G12C和 EGFR L858R/T790M的非催化半胱氨酸的 TCI 。这些抑制剂对癌细胞表现出很强的抗增殖活性。我们的研究结果为设计基于二卤乙酰胺的可逆共价抑制剂提供了宝贵的见解。