2-hydroxy-1,3-xylyl-21-crown-6 | 94707-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-xylyl-21-crown-6
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18-Hexaoxabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),20,22-trien-24-ol
• CAS: 94707-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: VQZGDJOZXONYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-xylyl-21-crown-6 在 palladium on activated charcoal potassium nitrite 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 22-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-3,6,9,12,15,18-hexaoxabicyclo<18.3.1>tetracosa-1(24),20,22-trien-24-olate
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 614 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxy-1,3-xylyl-21-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Molecular receptors. Synthesis, x-ray crystal structures, and chemical properties of crown ethers bearing an intraannular phenolic group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00295a024

文献信息

• A selective chromogenic chemosensor for carboxylate salt recognition
  作者：Piotr Piątek

  DOI：10.1039/c0cc05537a

  日期：——

  heteroditopic chromogenic chemosensor bearing a crown ether substituted at the intraannular position with a nitrophenylthiourea moiety has been synthesized. The binding behavior of this sensor was investigated by (1)H NMR spectroscopy and UV-vis spectroscopy. The receptor binds in a cooperative fashion to both a potassium cation and a carboxylate anion whereas a sodium cation sequesters an anion from the

  合成了一种新的异位生物发色化学传感器，该传感器带有在环内位置被硝基苯基硫脲部分取代的冠醚。该传感器的结合行为通过（1）NMR光谱和UV-可见光谱研究。受体以协同方式结合到钾阳离子和羧酸根阴离子上，而钠阳离子从阴离子-受体复合物中螯合阴离子。通过化学传感器溶液的选择性颜色变化来确认结合事件。
• Molecular receptors. Synthesis, x-ray crystal structures, and chemical properties of crown ethers bearing an intraannular phenolic group
  作者：Christine M. Browne、George Ferguson、M. Anthony McKervey、D. Lindsay Mulholland、Thomas O'Connor、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ja00295a024

  日期：1985.5
• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium intermediates
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Veronika M. L. J. Aarts、Richard J. M. Egberink、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00258a017

  日期：1988.11
• Czech, Anna; Czech, Bronislaw P.; Desai, Dhimant H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1355 - 1358
  作者：Czech, Anna、Czech, Bronislaw P.、Desai, Dhimant H.、Hallman, Johnny L.、Phillips, John B.、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylazophenol-quinone phenylhydrazone tautomerism in chromogenic cryptands and corands with inward-facing phenolic units and their acyclic analogs
  作者：Eddy Chapoteau、Bronislaw P. Czech、Carl R. Gebauer、Anand Kumar、Koonwah Leong、Daniel T. Mytych、Wolodymyr Zazulak、Dhimant H. Desai、Elzbieta Luboch

  DOI：10.1021/jo00007a057

  日期：1991.3

  A series of 4-(4'-nitrophenol)azophenol compounds is prepared in which ether oxygen-containing substituents are attached at the 2- and 6-positions or connect the 2- and 6-positions to incorporate the chromophoric unit into corand or cryptand structures with inward-facing phenolic groups. The phenylazophenol-quinone phenylhydrazone tautomerism of these compounds, as probed by ultraviolet-visible spectroscopy, reveals a pronounced effect of the structure of the ether oxygen-containing substituents or bridging unit upon the tautomeric equilibrium. Chromogenic responses of five cryptands with inward-facing phenolic groups to sodium and potassium ions are determined and compared.