(1S,4S)-1-acetoxy-4-methanesulfonyloxy-cyclopent-2-ene | 177566-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1-acetoxy-4-methanesulfonyloxy-cyclopent-2-ene
• 英文别名: [(1S,4S)-4-methylsulfonyloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 177566-45-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅S
• 分子量: 220.246
• InChiKey: LHBUVAXRZPBSKQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-acetoxy-4-methanesulfonyloxy-cyclopent-2-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 (1R,3S)-3-(6-氨基嘌呤-9-基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,4S)-1-acetoxy-4-methanesulfonyloxy-cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Cis (IS,3R)-1-(9-Adenyl)-3-Hydroxycyclopentane Inhibits the Respiratory Burst from Polymorphonuclear Leukocytes and Has<i>In Vivo</i>Efficacy in an Acute and Chronic Model of Inflammation
  作者：David R. Borcherding、Brent T. Butler、Matthew D. Linnik、Shujaath Mehdi、Mark W. Dudley、Carl K. Edwards

  DOI：10.1080/07328319608002028

  日期：1996.5

  The adenine-containing carbocyclic nucleosides (1) under bar and (2) under bar were synthesized in optically active form and have been shown to effectively inhibit interferon-gamma priming of Lewis (LEW/N) rat air pouch-derived PMNs. Compound (2) under bar was also shown to have in vivo activity in a LEW/N rat antigen-induced arthritis model which assesses acute and chronic inflammation.