(E)-3-(2-fluorostyryl)-1H-indole | 1238861-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorostyryl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)-1(H)-indole；3-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1238861-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: AXSLKWIYNSFMLH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorostyryl)-1H-indole 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(2-fluorobenzyl)-2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-indol-3-yl)cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Acid-Promoted [3+2] Cyclodimerization of 3-Vinylindoles and the Development of a General Lewis Acid Catalyzed Process

  摘要：

  据报道，一种新型质子催化的 3-乙烯基吲哚[3+2]型环二聚化反应可生成融合的环戊并[b]吲哚，这与正常的[4+2]-环加成途径截然不同。报告介绍了在溴化锌催化下在甲苯中进行的一般高产反应的发展情况。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259688
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(2-fluorostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。