(Z)-2-dutereo-3-phenylacrylonitrile | 79175-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-dutereo-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-phenylacrylonitrile-2-d；(Z)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 79175-51-2
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: ZWKNLRXFUTWSOY-BNSIDVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-腈菲 、 (Z)-2-dutereo-3-phenylacrylonitrile 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific photocycloaddition of electron-deficient arylalkenes to 9-cyanophenanthrene via exciplex

  摘要：

  Irradiation of benzene solutions containing 9-cyanophenanthrene and electron-deficient arylalkenes such as E- and Z-methyl cinnamates afforded (2pi + 2pi) photocycloadducts between the two electron-deficient components in a stereospecific manner.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89030-g
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 乙醇-D1 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (Z)-2-dutereo-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺式-肉桂腈反应与亲电子试剂和构型稳定性衍生的乙烯基碳负离子

  摘要：

  顺式-肉桂腈1衍生的乙烯基碳负离子是通过在低温下在质子惰性溶剂中与二异丙基氨基化锂（LDA）作为碱反应而形成的；与各种亲电子试剂（E）的反应生成相应的衍生物PhCHC（E）CN。衍生自1的乙烯基碳负离子的构型稳定性和反应产物的几何形状受介质的溶剂化性能影响。在差的溶剂化介质-二乙醚-己烷（4：1）中保持构型。加入冠醚或使用THF作为溶剂，得到具有反式几何结构的产物。肉桂腈（顺式和反式）去质子化的部位。）与肉桂酸酯进行了比较并进行了讨论。根据产物的1 H NMR光谱确定其几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97971-2

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。
• The Wittig-Horner reaction in heterogeneous media1 - x : Synthesis of ∝-deuterated functional olefins using potassium carbonate with deuterium oxide.
  作者：Pascale Seguineau、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80126-4

  日期：1988.1
• FEIT B. A.; MELAMED U.; SCHMIDT R. R.; SPEER H., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2143-2148
  作者：FEIT B. A.、 MELAMED U.、 SCHMIDT R. R.、 SPEER H.

  DOI：——

  日期：——