α-bromocinnamonitrile | 37854-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromocinnamonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-phenyl-2-propenenitrile；2-bromo-3-phenylpropenenitrile；2-bromo-3-phenylacrylonitrile；Bromocinnamonitrile；2-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 37854-15-2
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: BRTQTWQDAXFIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.464 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromocinnamonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-苯基丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  Merah, Boumediene; Texier, Fernand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 552 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 α-bromocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氟苯丙氨酸及其衍生物的新型合成

  摘要：

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82305-2

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00002-6

  日期：1996.2

  with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
• Preparation of α-functionalized alkenylmagnesium reagents via a halide–magnesium exchange
  作者：Jérôme Thibonnet、Viet Anh Vu、Laurent Bérillon、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00439-8

  日期：2002.6

  A general preparation of alkenylmagnesium derivatives bearing an electron-withdrawing function in the alpha-position (Y=CN, CO2R, CONR2, SO2Ph) has been made possible by using a low temperature (-40 to -30degreesC) bromine-magnesium exchange with i-PrMgBr in THF. This reaction has also been used to prepare 5-magnesiated-1,3-dioxin-4-one derivatives bearing an alkoxy substituent in beta-position to the carbon-magnesium bond. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2388 - 2392
  作者：Ficini,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derdour, Aicha; Texier, Fernand, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2245 - 2252
  作者：Derdour, Aicha、Texier, Fernand

  DOI：——

  日期：——