N-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]prop-2-enamide | 155310-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]prop-2-enamide
• CAS: 155310-02-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: GFTYUKYMYCJQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑 在 邻苯二甲酸亚胺 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Nitroimidazoles with Variable Alkylating and Acylating Functionality

  摘要：

  描述了一小系列 2-硝基咪唑的合成，其中 β-氨基醇侧链被酰胺化，具有一系列烷基化/酰化功能。开发了通常提供选择性 N-酰基与 N,O-双酰基产物的合成方法。在体外，目标类似物表现出最小的放射增敏活性，只有少数表现出与参考剂 RB-6145 和 RSU-1069 相当的增敏剂增强比 (SER) >2.0 和 C1.6 值。在一项测定生物分子烷基化潜力的测定中，代表性类似物显示 RSU-1069 的烷基化活性<1%。在体内，当在植入 KHT 肉瘤的 B6C3F1 小鼠中进行测试时，一种类似物相对于载体对照显示出 1.6 的增强比。这些数据强化了先前的发现，即烷基化潜力和体内活性之间存在相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00903