(R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(S)-2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-amide; hydrochloride | 137005-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(S)-2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-amide; hydrochloride
• CAS: 137005-68-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₄*ClH
• 分子量: 517.068
• InChiKey: YCQCWMUXDASUFL-RFPXDPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(R)-1-[(S)-2-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(S)-2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二肽侧链-侧链疏水相互作用作为胰凝乳蛋白酶抑制的构象核心

  摘要：

  已经合成了一系列具有 H-D-Leu-L-Phe-R 序列的二肽，其中 R 表示 4-苯基哌啶、4-苯基哌嗪及其衍生物，以检查它们抑制胰凝乳蛋白酶的能力。二肽苯基哌啶和苯基哌嗪相当强烈地抑制胰凝乳蛋白酶（分别为 Ki=7.5×10-4 M 和 1.4×10-3 M）（1 M=1 mol dm-3），而它们的苯基取代的类似物是无活性的。在高分辨率 3H NMR 测量中，发现与 H-D-Leu-L-Ala-OH 的质子信号相比，D-Leu γ-CH 和 β-CH2 的质子信号显着转移到高场，表明这些上场位移是由于 Phe 残基的苯环产生的磁各向异性效应。这通过测量 D-Leu-异丁基和 L-Phe-苯基之间的 NOE 得到证实。这些 NMR 数据表明 D-Leu 和 L-Phe 的侧链非常接近，导致形成疏水复合物。有人提出，在二肽的抑制构象中，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2519