tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-di(benzyloxy)-2-((1R,2S,3R)-1,2-di(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate | 1034102-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-di(benzyloxy)-2-((1R,2S,3R)-1,2-di(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034102-29-8
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₈
• 分子量: 723.907
• InChiKey: BOPUKUUYQLTLIT-MPJXNKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-di(benzyloxy)-2-((1R,2S,3R)-1,2-di(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-[(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-pyrrolidinyl]-(1S,2S,3R)-1,2-dibenzyloxy-butane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-di(benzyloxy)-2-((1R,2S,3R)-1,2-di(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144