methyl (1S,3S)-2-formyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 1173933-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (1S,3S)-2-formyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1173933-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FFMUMTQLIDWTOR-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-formyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉的双核铂（II）配合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  从市售的1-DOPA开始，在几个步骤中合成了一系列具有（1S，3S）-1，2，3，4-四氢异喹啉作为配体的新型双核铂（II）配合物，作为潜在的抗癌剂。通过MTT试验测试了四氢异喹啉系列双核铂（II）复合物对HCT-8，BEL-7402，A2780，MCF-7，Hela，A549和BGC-823细胞系的细胞毒性。这些复合物显示出对顺铂不敏感细胞系Skov3的选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl (1S,3S)-2-formyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉的双核铂（II）配合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  从市售的1-DOPA开始，在几个步骤中合成了一系列具有（1S，3S）-1，2，3，4-四氢异喹啉作为配体的新型双核铂（II）配合物，作为潜在的抗癌剂。通过MTT试验测试了四氢异喹啉系列双核铂（II）复合物对HCT-8，BEL-7402，A2780，MCF-7，Hela，A549和BGC-823细胞系的细胞毒性。这些复合物显示出对顺铂不敏感细胞系Skov3的选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.014

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of cis-dichloroplatinum (II) complexes of (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Geng Xu、Zheng Yan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.025

  日期：2011.1

  A series of novel cisplatin-type platinum complexes with (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as the ligands were synthesized as potential anticancer agents in several steps starting from commercially available L-DOPA. The cytotoxicities of these compounds were tested against HCT-8, BEL-7402, A2780, MCF-7, Hela, A549 and BGC-823 cell lines by the MTT test. Some compounds exhibited better cytotoxic activity than cisplatin. The structure-activity relationship has been revealed. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.