protoporphyrin | 51589-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: protoporphyrin
• 英文别名: 2,4-di(α-methoxyethyl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester；3,3'-[7,12-bis-(1-methoxy-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester；O,O'-dimethyl-hematoporphyrin-dimethyl ester；O,O'-Dimethyl-haematoporphyrin-dimethylester
• CAS: 51589-12-9；143028-39-1；143028-40-4
• 化学式: C₃₈H₄₆N₄O₆
• 分子量: 654.806
• InChiKey: CUTDADSGRZYNSN-OPYFMCDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  989.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protoporphyrin 在 氯仿 、 氢溴酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 21H,23H-卟吩-2,18-二丙酸,12-乙烯基-7,8-二氢-8-羟基-3,8,13,17-四甲基-7-(羰基亚乙基)-,二甲基酯,(7E)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Duerr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 107,127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hematoporphyrin-dimethyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 protoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Treibs; Hummel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 185, p. 42,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carboranyl porphyrins: Potential drugs for boron neutron capture therapy
  作者：Avinash S. Phadke、Alan R. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60762-1

  日期：1993.3

  Amphiphilic carboranyl porphyrins were synthesised starting from commercially available hematoporphyprin for their potential use as boron neutron capture therapy agents.

  从可商购的血卟啉开始合成两亲碳硼烷基卟啉，因为它们潜在地用作硼中子俘获治疗剂。
• A facile synthesis and application of protoporphyrin derivatives on reducing the tobacco specific N-nitroamines levels of smoke
  作者：Fei Y. Tao、Chang G. Wang、Kuo Y. Ma、Dong L. Li、Lan L. Tan、Ji Zhang、Ya Dai、Xiao Q. Yu

  DOI：10.1142/s1088424613500089

  日期：2013.4

  Two protoporphyrin derivatives were prepared by a facile method using inexpensive hemin as starting material. They were added to cigarette filters to reduce the carcinogenic tobacco specific N-nitroamines (TSNAs), especially toward NNK (4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone) and NNN (N-nitrosonornicotine) for environment protection and public health. The reduction level of TSNAs was reached to 37.6% from MSS, with greater reductions when more porphyrin was included in the filter. The decrease level for NNK by protoporphyrin derivatives is more effective than NNN. The interaction between protoporphyrin derivatives and TSNAs (NNK and NNN) were investigated by fluorescence spectra and UV-visible titration. The correlation coefficients were 0.978~0.997 and the binding constants was the scope from 1.26 × 10³ to 4.04 × 10⁴. The interaction mechanisms between protoporphyrin derivatives and, NNK and NNN are possibly the co-interaction of hydrogen bond binding and strong π–π stacking.

  以廉价的hemin为起始原料，通过简便的方法制备了两种原卟啉衍生物。它们被添加到香烟过滤嘴中，以减少致癌的烟草特异性 N-亚硝胺（TSNAs），尤其是 NNK（4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮）和 NNN（N-亚硝基烟碱），从而保护环境和公众健康。与 MSS 相比，TSNAs 的减少水平达到 37.6%，当过滤器中含有更多卟啉时，减少水平更高。原卟啉衍生物对 NNK 的降低水平比 NNN 更有效。通过荧光光谱和紫外可见滴定法研究了原卟啉衍生物与 TSNA（NNK 和 NNN）之间的相互作用。结果表明，原卟啉衍生物与 TSNAs（NNK 和 NNN）的结合常数为 1.26 × 103 至 4.04 × 104，相关系数为 0.978 至 0.997。原卟啉衍生物与 NNK 和 NNN 之间的相互作用机制可能是氢键结合和强π-π堆积的共同作用。
• Mechanism of a novel synthesis of haemin c from protohaemin and L-cysteine. A Markownikoff-type radical addition reaction
  作者：Shosuke Kojo、Seiyo Sano

  DOI：10.1039/p19810002864

  日期：——

  α-carbon radical of the 2- or 4-ethyl group derived from (3). The addition of deuterium (from sodium borodeuteride) to the β-carbon of the vinyl group of (3) and the resulting formation of (11) strongly suggested the intermediacy of a free hydrogen atom, which was generated in the reduction of (3) with sodium borohydride. The generation of a free hydrogen atom was also supported by a transfer experiment

  作为模拟C型细胞色素在体内硫化物键的形成，在L-半胱氨酸，氧气和十六烷基三甲基铵存在下，铁原卟啉IX [prohahamin（3）]与硼氢化钠反应合成了haemin c（4）。溴化物（CTAB）。当L从反应混合物中省略-半胱氨酸，得到中血红素（9）和血红素（5）。氰化物阴离子或一氧化碳的抑制作用以及原卟啉（8）在两个反应中均不能代替（3），表明（3）中的铁和氧在产生（4），（5）和（9）的通用中间体（11）。用氧诱捕（11）表示它是衍生自（3）的2-或4-乙基的α-碳原子团。向（3）的乙烯基的β-碳中添加氘（来自硼氘化钠）并形成（11），强烈暗示了在（3）的还原中产生的自由氢原子的中间体。用硼氢化钠。转移实验也支持了游离氢原子的产生。
• A Convenient Synthesis of Haematoporphyrin Ester-Ethers under Ultrasound Irradiation
  作者：Shi-chao Xu、Bing-cheng Hu、Qiao-li Cui、Cheng-guo Sun、Zu-liang Liu

  DOI：10.3184/174751911x13099592990927

  日期：2011.7

  A convenient approach to the synthesis of haematoporphyrin ester-ethers from haemin under ultrasound irradiation has been developed. This method provides several advantages such as shorter reaction time, high yields and environmental friendliness.

  我们开发了一种在超声波照射下从血红素合成血卟啉酯醚的简便方法。这种方法具有反应时间短、产量高和环保等优点。
• Cobalt(II) chelates as chain transfer agents in free radical polymerizations
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0196783A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  Free radical polymerization processes employing cobalt (11) chelates of vicinal iminohydroxyimino compounds, diazadihydroxyiminodialkyldecadienes and -undecadienes, tetraazatetraalkylcyclotetradecatetraenes and -dodecatetraenes, N,N'-bis-(saliqylidene) ethylenediamines and dialkyldiazadioxodialkyldodecadienes and -tridecadienes as catalytic chain transfer agents for controlling the molecular weight of the homopolymers and copolymers produced.

  自由基聚合工艺，采用邻位亚氨基羟基亚氨基化合物、重氮二羟基亚氨基二烷基十二烷二烯和十一烷二烯、四氮四烷基环十四烷四烯和十二烷四烯、N,N'-双（水杨亚基）乙二胺和二烷基重氮二氧二烷基十二烷二烯和十三烷二烯的钴 (11) 螯合物作为催化链转移剂，以控制所生产的均聚物和共聚物的分子量。