allyl isocyanoacetate | 76203-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl isocyanoacetate
• 英文别名: isocyano-acetic acid allyl ester；prop-2-enyl 2-isocyanoacetate
• CAS: 76203-43-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD11223702
• 分子量: 125.127
• InChiKey: OJIZCJXOXXNPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl isocyanoacetate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4S,7S,14E)-6-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7-di(propan-2-yl)-1,12-dioxa-3,6,9-triazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20030216325A1

文献信息

• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE À SUBSTITUTION AMIDO
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018078009A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to amido-substituted cyclohexane compounds of general formula (I) : in which m, A, R4, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代的环己烷化合物，其中m、A、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• [EN] (5- (2-PHENYL)-THIAZOL-5-YLMETHOXY)-INDOL-1-YL) -ACETIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HUMAN PPAR-DELTA RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS SUCH AS TYPE 2 DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE (5- (2-PHENYL)-THIAZOL-5-YLMETHOXY)-INDOL-1-YL) -ACETIQUE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR PPAR-DELTA HUMAIN POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES TELS QUE LE DIABETE DE TYPE 2
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2005060958A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are compounds having the structure of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof [A]-[B]-[C] (I) wherein (a) [A] is [H]-[L]; wherein [H] represents a CCOH (or a hydrolyzable ester thereof) or tetrazole group [L] is: formula (II), b) [B] is a ring system selected from the group consisting of: e.g. formula (III); (IIIA), c) [C] is e.g. formula (IV); the other substituents and variables are defined in the claims; as modulators of the human PPAR-delta receptor for the treatment of metabolic disorders such as type 2 diabetes.

  揭示了具有以下结构的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物[A]-[B]-[C] (I) 其中 (a) [A] 是 [H]-[L]; 其中 [H] 代表 CCOH (或其可水解酯) 或四唑基团 [L] 是：式 (II), b) [B] 是从以下群组中选择的环系统：例如式 (III); (IIIA), c) [C] 是例如式 (IV); 其他取代基和变量在权利要求中定义; 作为人类PPAR-δ受体的调节剂，用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。