(S)-methyl 2-(2-bromo-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate | 1326217-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-bromo-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (S)-2-(2-bromo-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 1326217-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrClNO₂S
• 分子量: 400.724
• InChiKey: JYWXXNPXDGJMGI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 (S)-methyl 2-(2-bromo-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.162 g的产率得到methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-cyano-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光和铜介导的（杂）芳基噻啉鎓盐的 11C 氰化

  摘要：

  我们提出了通过芳基自由基加成途径对实验室稳定的（杂）芳基噻烯盐进行光和铜介导的11 C 氰化。铊底物可以通过 C-H 官能化轻松获得，放射氰化方案在温和条件下（<50°C，5 分钟）进行，并且可以使用开源、易于访问的现有放射化学设备增强功能实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00929
• 作为产物：
  描述：

  硫酸氯吡格雷 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(2-bromo-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光和铜介导的（杂）芳基噻啉鎓盐的 11C 氰化

  摘要：

  我们提出了通过芳基自由基加成途径对实验室稳定的（杂）芳基噻烯盐进行光和铜介导的11 C 氰化。铊底物可以通过 C-H 官能化轻松获得，放射氰化方案在温和条件下（<50°C，5 分钟）进行，并且可以使用开源、易于访问的现有放射化学设备增强功能实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00929

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/asia.201100153

  日期：2011.8.1

  Walking on water: Pharmacologically important unsymmetrical arylheteroarylmethanes are prepared by simple palladium‐catalyzed zinc‐mediated Negishi‐like cross‐couplings in good yields. This reaction tolerates various benzylic chlorides and heteroaromatic bromides “on water” and at room temperature.

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Selective Oxidation of Clopidogrel by Peroxymonosulfate (PMS) and Sodium Halide (NaX) System: An NMR Study
  作者：Everaldo F. Krake、Wolfgang Baumann

  DOI：10.3390/molecules26195921

  日期：——

  A selective transformation of clopidogrel hydrogen sulfate (CLP) by reactive halogen species (HOX) generated from peroxymonosulfate (PMS) and sodium halide (NaX) is described. Other sustainable oxidants as well as different solvents have also been investigated. As result of this study, for each sodium salt the reaction conditions were optimized, and four different degradation products were formed.

  描述了过一硫酸盐 (PMS) 和卤化钠 (NaX) 产生的活性卤素 (HOX) 选择性转化硫酸氢氯吡格雷 (CLP)。还研究了其他可持续氧化剂以及不同的溶剂。这项研究的结果是，对于每种钠盐，反应条件都得到了优化，并形成了四种不同的降解产物。三种产物在噻吩环的C-2位被卤化，并伴随有官能团转变，例如哌啶基团中的N-氧化物。还观察到卤化内亚胺产物。在这种条件下，还报道了已知的内亚胺氯吡格雷杂质（新抗衡离子）的快速制备。使用核磁共振波谱作为分析工具监测反应进程，并通过 1D-、2D-NMR 和 HRMS 表征所有产物。