2--cyclohexanon | 42426-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--cyclohexanon
• 英文别名: 2-(2-Chlorbenzyliden)-cyclohexanon；2-(o-Chlor-benzal)-cyclohexanon；2-[(2-Chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 42426-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: VHOKJFKVMITNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--cyclohexanon 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 7-(2-chlorophenyl) bicycle [4.1.0]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols via SmI2 mediated C–N(Bt) bond cleavage

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols has been achieved from readily available beta-benzotriazolyl ketones (beta-Bt ketones) via a C-N(Bt) bond cleavage/cyclization process promoted by SmI2/HMPA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.002
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氯苯甲醛 在 CaO modified with benzyl bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90.6%的产率得到2--cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Modified calcium oxide as stable solid base catalyst for Aldol condensation reaction

  摘要：

  一种高效稳定的固体碱催化剂用于阿尔多尔缩合反应，通过简单地用溴化苄修饰商业氢氧化钙（CaO）制备而成。研究发现，改性后的CaO能够有效催化环己酮与苯甲醛及各种苯甲醛的阿尔多尔缩合，生成2-苄基环己酮，具有良好的选择性和高产率。在3小时内，改性CaO的产率达到95.8%，相比之下，商业CaO在12小时后的产率仅为92.1%。还研究了温度、催化剂负载等多种反应参数的影响。对改性CaO的湿度测试表明，其基本中心对二氧化碳和水分是稳定的。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和热重分析（TG）表征的结果显示，修饰剂与CaO表面发生了化学结合，并且在修饰过程中几乎没有形成Ca(OH)2。醛的种类对阿尔多尔缩合的产率有很大影响。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0362-5

文献信息

• Intramolecular heterocyclization of α,β-unsaturated ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1134/s1070428009010205

  日期：2009.1

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from α,β-enones under acid activation of one nucleophilic center afforded previously unknown 2-(2-arylethenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The transformation involves the thiol tautomer of thiosemicarbazone without participation of the conjugated carbon-carbon double bond.

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Quinazoline, Chromene and Chromeno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mahmoud Yousif、Abdel-Rhman El-Gazzar、Hend Hafez、Nabil Yousif

  DOI：10.21608/ejchem.2022.113647.5161

  日期：2022.3.23