(1R)-1-[(1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decan-5-yl]-1-but-3-yne-1-yl 4-nitrobenzoate | 1403989-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decan-5-yl]-1-but-3-yne-1-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1403989-44-5
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₁₀
• 分子量: 575.572
• InChiKey: AHMPHZBQTHKGSG-CDCSCOEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-3,8-di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium periodate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1-[(1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decan-5-yl]-1-but-3-yne-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXX [1]。C-糖基炔羧酸 Orthoamides。新型高取代 C-核苷类似物合成中的多功能中间体

  摘要：

  C-糖基炔羧酸原酰胺 22 和 23 被提议作为合成新型 C-核苷类似物的通用前体。新的合成策略包括通过格氏乙炔化或 Barbier 炔丙基化对受保护的醛糖 13 或酮糖进行炔基化，对所得炔醇 14-16 进行 O-保护，以及将金属化受保护的末端炔烃 20 和 21 亲核加成得到相应的全烷基胍盐 2炔羧酸原酰胺 22 和 23，它们在与单亲核试剂或双亲核试剂的反应中可以作为构建各种 C-核苷类二元共轭物的基石。所有步骤都在 2,4,3,5-双（4-甲氧基亚苄基）-保护的 L-木糖 11 作为模型化合物上进行了演示。包括高度取代的“推拉”1,3-丁二烯32-35、嘧啶24-31和2-吡啶酮36-39的一系列代表性C-糖苷缀合物的合成。所有描述的化合物的立体化学都是通过 2D-NMR 技术确定的。建议的合成策略的一般特征，当应用于不同的适当保护的糖衍生物时，被建议，并且所描述的缀合物类型的生物医学适用性是预期的。图形摘要

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0108