3-cyano-4-isopropylcoumarin | 60431-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-isopropylcoumarin
• 英文别名: 4-isopropyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-Isopropyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；2-oxo-4-propan-2-ylchromene-3-carbonitrile
• CAS: 60431-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: LWYBRJPXMLRYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-isopropylcoumarin 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到7-(tert-butyl)-4-isopropyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素苯并核的可见光驱动位点选择性烷基化

  摘要：

  已经报道了一种前所未有的、直接的光化学平台，通过香豆素和 NHPI 酯之间的交叉偶联，使用 Ru( II ) 作为可见光下的光催化剂，对苯并核的 C7 位进行有效的位点选择性 C-H 烷基化。值得注意的是，这种转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。受控实验和 DFT 计算揭示了对反应机理细节的一些见解，并使我们能够提出区域选择性的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03073j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-cyano-4-isopropylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  有机光诱导香豆素烷基化中的氧化还原活化胺

  摘要：

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。

  DOI：

  10.1039/d2ob00943a

文献信息

• Dean, Francis M.; Park, B. Kevin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2937 - 2942
  作者：Dean, Francis M.、Park, B. Kevin

  DOI：——

  日期：——
• DEAN F. M.; PARK B. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2937-2942
  作者：DEAN F. M.、 PARK B. K.

  DOI：——

  日期：——
• CLINGING R.; DEAN F. M.; HOUGHTON L. E.; PARK B. K., TETRAHEDRON LETT, <TELE-AY>, 1976, NO 15, 1227-1228
  作者：CLINGING R.、 DEAN F. M.、 HOUGHTON L. E.、 PARK B. K.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-driven site-selective alkylation of the benzo core of coumarins
  作者：Krishna N. Tripathi、Shashank Singh、Naved Akhtar、Kuntal Manna、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03073j

  日期：——

  An unprecedented, straightforward photochemical platform for efficient site-selective C–H alkylation of the C7 position of the benzocore via the cross coupling between coumarins and NHPI esters, employing Ru(II) as a photocatalyst in visible light, has been reported. Remarkably, this transformation demonstrated broad substrate scope and good functional group compatibility. Controlled experiments and

  已经报道了一种前所未有的、直接的光化学平台，通过香豆素和 NHPI 酯之间的交叉偶联，使用 Ru( II ) 作为可见光下的光催化剂，对苯并核的 C7 位进行有效的位点选择性 C-H 烷基化。值得注意的是，这种转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。受控实验和 DFT 计算揭示了对反应机理细节的一些见解，并使我们能够提出区域选择性的合理机制。
• Redox activated amines in the organophotoinduced alkylation of coumarins
  作者：Shashank Singh、Krishna N. Tripathi、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00943a

  日期：——

  represents the quintessential scaffold of many natural products. While C-3 alkylation is easily achievable, effective greener strategies for C-4 alkylation have been less forthcoming. Herein, we report a metal-free photoinduced deaminative strategy for C-4 alkylation of coumarins using redox activated secondary and benzylic amine derived Katritzky pyridinium salts.

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。