tert-butyl (4-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1453863-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1453863-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: QWABSNLNKKVOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 4-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl(1-methyl-2-oxo-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联分子内环化/分子间亲核加成反应轻松合成喹啉取代的 3-羟基-2-羟吲哚和 3-氨基-2-羟吲哚

  摘要：

  利用Pd 0 -π-Lewis碱催化，建立了联烯基苯并恶嗪酮与靛红或靛红酮亚胺的高效级联分子内环化/分子间亲核加成反应。通过该方案，在温和的条件下以良好的产率合成了一系列在C3位具有季碳原子的3-羟基-2-羟吲哚和3-氨基-2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02837

文献信息

• Cinchona alkaloid thiourea mediated asymmetric Mannich reaction of isocyanoacetates with isatin-derived ketimines and subsequent cyclization: enantioselective synthesis of spirooxindole imidazolines
  作者：Mei-Xin Zhao、Lei Jing、Hao Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5ra17075c

  日期：——

  The organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of isocyanoacetates with isatin ketimines and subsequent cyclization were developed, leading to spirooxindole imidazolines in high yields and excellent stereoselectivities.

  有机催化的对映选择性Mannich反应，使用异氰基乙酸酯与异喹啉酮亚胺反应，并随后进行环化反应，产率高且立体选择性优异，形成螺环氧吲哚咪唑啉。
• Copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to isatin-derived ketimines
  作者：Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.049

  日期：2019.4

  The first copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to imines was described. In the presence of 1 mol% Cu(OAc)2 complexed with chiral cyclohexane-based N,P-ligand L4, chiral isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields (93–99%) and good-to-excellent enantioselectivities (up to 93% ee) under mild conditions.

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。
• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。
• Aromatic C–H Bond Functionalized via Zwitterion Intermediates to Construct Bioxindole Containing Continuous Quaternary Carbons
  作者：Li Niu、Rou Pi、Suzhen Dong、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02228

  日期：2019.12.6

  3-amino-3'-aryl-bioxindole compounds containing continuous quaternary carbons as products is developed. This transformation is proposed to proceed in a Mannich-type trapping of a zwitterion intermediate initiated from aromatic C-H bond functionalization. Several of these compounds exhibit good inhibitory activity against growth of osteosarcoma cell lines.

  生物辛多酚和连续的季碳在药物支架中都起着重要的作用。然而，由于空间位阻效应，很少有人构建包含连续的季碳的生物毒素。在此，开发了铑（II）催化的N，N-二取代的苯胺，3-重氮恶吲哚和靛蓝酮亚胺的三组分反应，以产生包含连续季碳的3-氨基-3'-芳基-生物毒素化合物。 。提出该转化在由芳香族CH键官能化引发的两性离子中间体的曼尼希型捕集中进行。这些化合物中的几种显示出对骨肉瘤细胞系生长的良好抑制活性。
• Cu-Catalyzed Direct Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction between β,γ-Unsaturated Pyrazoleamides and Ketimines
  作者：Ling-Shan Luo、Si-Meng Hou、Jian Lu、Qi Zhang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02602

  日期：2024.2.16

  A catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction between β,γ-unsaturated amides and ketimines has been developed in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The methodology provides an efficient approach to construct chiral homoallylic amines with a 3-amino-2-oxindole scaffold. Moreover, the transformations of the chiral products, including the removal of the pyrazole group or

  β,γ-不饱和酰胺和酮亚胺之间的催化不对称插烯曼尼希型反应具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法提供了一种用 3-氨基-2-羟吲哚支架构建手性高烯丙基胺的有效方法。此外，还研究了手性产物的转化，包括吡唑基团或Boc基团的去除、C-C双键的还原和Suzuki偶联。