(Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid methyl ester | 473827-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: dimethyl 1,7(Z)-nonadecadiene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 473827-38-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: OBSQBLKMBHBIGE-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物Chaetomellic acid A和1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸的简便合成方法。

  摘要：

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。

  DOI：

  10.1021/jo020195o
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基富马酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物Chaetomellic acid A和1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸的简便合成方法。

  摘要：

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。

  DOI：

  10.1021/jo020195o

文献信息

• A Novel Fluorescent Dicarboxylic Acid, (<i>Z</i>)-1,7-Nonadecadiene-2,3-dicarboxylic Acid, Produced by White-Rot Fungus<i>Ceriopsis subvermispora</i>
  作者：Makiko Enoki、Takashi Watanabe、Yoichi Honda、Masaaki Kuwahara

  DOI：10.1246/cl.2000.54

  日期：2000.1

  A novel fluorescent dicarboxylic acid bearing a long alkenyl side chain, (Z)-1,7-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid, was isolated from cultures of a white-rot fungus Ceriporiopsis subvermispora. This is the first report of a microorganism that produces an amphiphilic itaconic acid derivative with a long aliphatic side chain.

  一种新型的带有长烯基侧链的荧光二羧酸（Z）-1,7-十九碳二烯-2,3-二羧酸，是从白腐真菌Ceriporiopsis subvermispora的培养物中分离出来的。这是首次报道一种微生物产生的具有长脂肪族侧链的两亲性衣康酸衍生物。