(2-nicotinoyl-1,2,5-triazepan-1-yl)ethanone | 1208241-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-nicotinoyl-1,2,5-triazepan-1-yl)ethanone
• CAS: 1208241-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: UKTZWKHJEKFJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nicotinoyl-1,2,5-triazepan-1-yl)ethanone 、 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(R)-tert-butyl-4-(1-acetyl-2-nicotinoyl-1,2,5-triazepan-5-yl)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-1-acetyl-2-nicotinoyl-1,2,5-triazepane-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2-nicotinoyl-1,2,5-triazepan-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001