3-phenyl-1H-benzo[f]chromene | 14271-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-phenyl-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran
• CAS: 14271-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: NZEDCNCRJNMQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-benzo[f]chromene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到phenyl[3-phenyl-1,3'-spirobi(benzo[f]chromen)-2'-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  1Н-苯并[f]二甲基苯的氧化二聚反应：螺环类黄酮E和F的苯甲酰化类似物的合成

  摘要：

  发现在二氧化硒的作用下1H-苯并[f]色烯发生新的氧化转化为螺二聚体，从而导致螺二聚体，它们是天然存在的苦味素E和F的二苯甲酸酯化类似物。在反应中，MnO2和I2O5都可以是用作氧化剂。该方案具有反应条件温和，操作简单的优点。同时，用（二乙酰氧基碘）苯氧化1H-苯并[f]色烯伴随着形成3,3'-联苯并[f]色烯作为不同结构的二聚体。还发现在各种氧化剂的作用下4H-色烯被裂解得到查耳酮。

  DOI：

  10.1055/a-1396-8123
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的2-芳基-4 H-色烯和3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯衍生物的合成，体外和体内评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.018

文献信息

• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• Oxidation of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes with Koser’s reagent – synthesis of benzoflavylium tosylates
  作者：Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02705-5

  日期：2020.5

  The oxidation of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes with Koser’s reagent in methanol afforded a series of benzoflavylium tosylates. This reaction is the first example of the use of polyvalent iodine compounds to access arene-condensed pyrylium salts.

  用Koser试剂在甲醇中氧化3-芳基-1 H-苯并[ f ]色酮，得到了一系列苯并黄酮甲苯磺酸盐。该反应是使用多价碘化合物获得芳烃缩合的吡啶鎓盐的第一个例子。
• Cyclopropanation of areno-condensed 4H-pyrans with dihalocarbenes
  作者：Irina А. Semenova、Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02831-0

  日期：2020.11

  The addition of dihalocarbenes to 1H-benzo[f]chromenes and 4H-chromenes gave a number of dihalotetrahydro(benzo)cyclopropa[b]-chromenes containing donor and acceptor substituents at different positions. It was found that in the case of 1,3-disubstituted 1H-benzo[f]-chromenes, the reaction proceeds diastereoselectively with the formation of trans-isomers. 12H,13H-7a,12a-Methanobenzo[f]indeno-[1,2-b]chromene

  向1 H-苯并[ f ]色烯和4 H-色烯中添加二卤卡宾，得到许多在不同位置含有供体和受体取代基的二卤四氢（苯并）环丙烷[ b ]-色烯。发现在1，3-二取代的1 H-苯并[ f ]-色烯的情况下，该反应非对映选择性地进行，形成反式异构体。12 H，13 H -7a，12a-甲基苯并[ f ]茚满-[1,2- b ]色烯和12,13-二氢-14 H -7a，13a-甲基二苯并[ a，h获得了新杂环系统代表的吨蒽。
• Oxidative rearrangement of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes into 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans
  作者：Kirill S. Korzhenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02949-9

  日期：2021.5

  s with N-bromosuccinimide in aqueous acetone, a series of 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho-[2,1-b]furans unsubstituted at the C-1 position were obtained as a result of formal addition of hypobromous acid to the pyran fragment and intramolecular nucleophilic substitution. This reaction is a rare example of the ring constriction in 1H-benzo[f]chromene series.

  通过 3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯与N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮水溶液中的反应，一系列 2-芳酰基-1,2-二氢萘基-[2,1- b ]呋喃在 C-作为次溴酸正式加成到吡喃片段和分子内亲核取代的结果，获得了第 1 个位置。该反应是 1 H-苯并[ f ] 色烯系列中缩环的罕见例子。
• OJHA, N., J. INST. CHEM. (INDIA), 61,(1989) N, C. 111-113
  作者：OJHA, N.

  DOI：——

  日期：——