(1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 76910-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 76910-01-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KDHRDZLEOMAUPP-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-[(1R,2S,3R,4R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 锂硼氢 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STING MODULATOR COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE STING, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供STING调节剂/激动剂，以及合成方法和用于预防或治疗癌症和其他STING相关疾病的方法。本公开涉及由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2019092660A1

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of (±)-aristeromycin
  作者：Alan Hutchison、Michael Grim、Jen Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570260235

  日期：1989.3

  A new Stereoselective three-step total synthesis of (±)-aristeromycin starting from readily available 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene is described.

  描述了一种新的立体选择性三步全合成（±）-阿霉素的合成过程，该合成过程是从容易获得的1-羟甲基-3-环戊烯开始的。
• Identification of Novel Carbocyclic Pyrimidine Cyclic Dinucleotide STING Agonists for Antitumor Immunotherapy Using Systemic Intravenous Route
  作者：Stepan Vyskocil、David Cardin、Jeffrey Ciavarri、Joe Conlon、Courtney Cullis、Dylan England、Rachel Gershman、Kenneth Gigstad、Krista Gipson、Alexandra Gould、Paul Greenspan、Robert Griffin、Nanda Gulavita、Sean Harrison、Zhigen Hu、Yongbo Hu、Akito Hata、Jian Huang、Shih-Chung Huang、Dave Janowick、Matthew Jones、Vihren Kolev、Steven P. Langston、Hong Myung Lee、Gang Li、David Lok、Liting Ma、Doanh Mai、Jenna Malley、Atsushi Matsuda、Hirotake Mizutani、Miho Mizutani、Nina Molchanova、Elise Nunes、Sandeep Pusalkar、Christelle Renou、Scott Rowland、Yosuke Sato、Michael Shaw、Luhua Shen、Zhan Shi、Robert Skene、Francois Soucy、Steve Stroud、He Xu、Tianlin Xu、Adnan O. Abu-Yousif、Ji Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00374

  日期：2021.5.27
• Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358
  作者：Paulsen, Hans、Maass, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• STING MODULATOR COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3707151B1

  公开（公告）日：2022-01-05