(2S)-2-[[2-[[2-[4,7-bis[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-[[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-sulfanylethylamino)propan-2-yl]amino]ethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 1272665-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[[2-[4,7-bis[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-[[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-sulfanylethylamino)propan-2-yl]amino]ethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1272665-43-6
• 化学式: C₆₂H₈₁N₁₃O₁₅S
• 分子量: 1280.47
• InChiKey: ZVZSCEPHSJJMET-SIAPTGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[2-[[2-[4,7-bis[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-[[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-sulfanylethylamino)propan-2-yl]amino]ethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MRI contrast agents derived from DOTAM-Gly-l-Phe-OH incorporating a disulfide bridge: Conjugation to a cell penetrating peptide and preparation of a dimeric agent

  摘要：

  A cell penetrating peptide conjugate and dimeric PARACEST MRI contrast agents, based on the DOTAM-Gly-L-Phe-OH scaffold have been prepared in moderate yields using diethyl azodicarboxylate (DEAD) or iodine-mediated disulfide bridge formation as a key step. Magnetic (PARACEST) properties of these agents have been evaluated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.070
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以189 mg的产率得到(2S)-2-[[2-[[2-[4,7-bis[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-[[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-sulfanylethylamino)propan-2-yl]amino]ethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of cystamine modified Eu3+ DOTAM-Gly-Phe-OH: a conjugation ready temperature sensitive MRI contrast agent

  摘要：

  目前已经评估了几种制备不对称衍生化、经肽修饰的环戊二烯基配体（cyclen），这些配体可生成镧系金属螯合物的途径。在这些方式中，环戊二烯的三个氮原子共享一个相同的取代基，而第四个氮原子则是以不同方式取代的。最高效的路径包括选择性单烷基化，随后使用第二种不同的亲电子试剂进行全烷基化。独特的取代基还拥有一个适合后续化学选择性连接的掩蔽硫醚基团。

  DOI：

  10.1039/b808282k