2,3,4,5,6-Pentafluortriphenylamin | 3947-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentafluortriphenylamin
• 英文别名: (Pentafluorophenyl)diphenylamine；2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-diphenylaniline
• CAS: 3947-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₀F₅N
• 分子量: 335.276
• InChiKey: AIWFSRBJYHJJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-Pentafluortriphenylamin 在 三乙烯二胺 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化多氟芳烃中 C(sp2)-F 键与 CO2 的选择性羧化

  摘要：

  可见光驱动的 CO 2羧化已成为一种可持续且强大的将废物转化为财富的方法。然而，由于 C( sp 2 )-F 键和 CO 2的低反应性，芳基氟化物仍然具有挑战性。在此，我们报道了芳基 C-F 键与 CO 2的首次光催化羧化。可见光光氧化还原催化使强 C( sp 2 ) 的选择性羧化成为可能)-F 键在多种​​多氟芳烃（如五氟芳烃、四氟芳烃和三氟芳烃）中在温和条件下形成，从而以良好的收率轻松获得一系列重要的多氟芳基羧酸。与之前直接捕获多氟芳基自由基的报道相比，机理研究表明，短暂的多氟芳基自由基还原为多氟芳基阴离子可能参与了这种转变，这可能为芳基 C-F 键的光催化功能化开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64140-8

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol302497m

  日期：2012.10.19

  Substituted pentafluorobenzenes react with sulfur to give bis(4-substituted 2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfides in the presence of RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), and tributylsilane. The reaction proceeds efficiently between room temperature and 80 °C. A comparative study of the reactivities of an organic trisulfide and a tetrasulfide showed notable substrate specificity. Di-tert-butyl

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。
• Synthesis of unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides by rhodium-catalyzed aryl exchange reaction
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.021

  日期：2013.8

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz) catalyze the aryl exchange reaction of polyfluorinated diaryl sulfides. By employing these catalysts, unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides are synthesized by the reaction of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides and substituted pentafluorobenzenes in the presence of triisopropylsilane.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化多氟化二芳基硫醚的芳基交换反应。通过使用这些催化剂，在三异丙基硅烷存在下，通过对称多氟二芳基硫醚和取代的五氟苯的反应合成不对称多氟二芳基硫醚。
• 一种基于芳基碳氟键羧基化反应合成多氟芳基羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115010600A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种基于芳基碳氟键羧基化反应合成多氟芳基羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂、氢原子转移试剂、还原剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入溶剂，在光照射条件下，室温搅拌反应。对反应产物进行分离纯化，制得多氟芳基羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、反应底物范围广、产率与区域选择性良好、原料廉价易得等特点，可高效实现芳基碳氟键的断裂及其羧基化反应，合成重要的多氟芳基羧酸类化合物，具有良好的应用前景。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AND ALCOHOL BY HYDROLYSIS OF ESTER
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2799422B1

  公开（公告）日：2018-02-14