methyl propargyl but-2-ynedioate | 128408-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl propargyl but-2-ynedioate
• 英文别名: 2-butynedioic acid methyl-2-propynylester；1-O-methyl 4-O-prop-2-ynyl but-2-ynedioate
• CAS: 128408-42-4
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: MVHCYYRSTSGBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl propargyl but-2-ynedioate 在 2,3,4,5-tetrakis(carbomethoxy)-spiro-glyoxalbis(2,6-diisopropylphenylimine)palladacyclopenta-2,4-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到6,7-bis(carbomethoxy)-5-(carbo-2-propynoxy)-2(3H)benzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Diazadienes as control ligands in homogeneous catalysis XVIII. Palladacyclopentadienes and platinacyclopentadienes and the co-cyclotrimerization of various alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87071-k
• 作为产物：
  描述：

  methyl propargyl (E)-2,3-dibromobut-2-enedioate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到methyl propargyl but-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  具有面部屏蔽取代基和相关基材的前手性二烷基 3,3-二烷基环丙烯-1,2-二羧酸酯的光化学合成

  摘要：

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

文献信息

• Photochemical Synthesis of Prochiral Dialkyl 3,3-Dialkylcyclopropene-1,2-dicarboxylates with Facial Shielding Substituents and Related Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marc A. Grundl、Andreas Rivas Nass、Frank Naumann、Jan W. Bats、Michael Bolte

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  types of cyclopropene-1,2-dicarboxylates 1 have been obtained by photochemical methods from the corresponding pyrazoles 11, 12, or 13. These pyrazoles were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes 8 or 9 with either preformed diazoalkanes or diazoalkanes generated photochemically in situ, by use of oxadiazolines as diazoalkane precursors. The numerous substrates have clearly established the

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。
• Diazadienes as control ligands in homogeneous catalysis XVIII. Palladacyclopentadienes and platinacyclopentadienes and the co-cyclotrimerization of various alkynes
  作者：Heindirk tom Dieck、Christina Munz、Christiane Müller

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87071-k

  日期：1990.2