2-((3-bromophenyl)ethynyl)aniline | 1438414-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1438414-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: AGBCQJAHZJMOCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromophenyl)ethynyl)aniline 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-allyl-2-(3-bromophenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((3-bromophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼通过炔烃的氨基硼酸酯化介导的吲哚合成

  摘要：

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800509

文献信息

• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• Silver- versus gold-catalyzed sequential oxidative cyclization of unprotected 2-alkynylanilines with oxone
  作者：A. Arcadi、M. Chiarini、L. Del Vecchio、F. Marinelli、V. Michelet

  DOI：10.1039/c5cc08543h

  日期：——

  Divergent catalytic activity of gold and silver complexes towards domino oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines.

  金和银配合物在对未保护的2-炔基苯胺进行多米诺氧化环化反应中表现出不同的催化活性。
• Synthesis of functionalised 2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>vs.</i> quinoline or <i>N</i>-alkenylindole derivatives through sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/d0ob02106g

  日期：——

  diversity-oriented synthesis of 2,2,3-substituted-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones vs. functionalised quinoline or N-alkenylindole derivatives through Brønsted acid mediated or Lewis acid catalyzed sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones. In particular, a series of challenging quinolin-4-one derivatives are prepared with good functional group tolerance in an atom-economical fashion by using p-toluenesulfonic

  这项研究描述了通过布朗斯台德酸介导的或路易斯酸催化的2的顺序反应，对2,2,3-取代的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-与功能化的喹啉或N-烯基吲哚衍生物的多样性导向的合成。-炔基苯胺与酮。特别是，通过使用对甲苯磺酸一水合物作为酮与2-炔基苯胺在EtOH中回流反应的促进剂，以原子经济的方式制备了具有良好官能团耐受性的一系列具有挑战性的喹啉-4-酮衍生物。相同的原料在p的存在下于110°C时在甲苯中生成相应的4-取代的喹啉-甲苯磺酸一水合物作为促进剂，FeCl 3作为催化剂。在相同的反应条件下，转向使用ZnBr 2作为催化剂，可形成N-烯基吲哚衍生物的发散形式。相反，在所有检查的情况下，通过使2-乙炔基苯胺和/或2-三甲基甲硅烷基苯胺与酮反应仅分离出4-甲基取代的喹啉衍生物。