3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene | 53445-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene
• 英文别名: 2,3,6,9-tetrahydro-5,7-dimethoxy-1H-benzindene-3-ol
• CAS: 53445-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FQOIEJQYBMWREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene 在 盐酸 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5-dimethoxy-6-methyl-2,3,8,9-tetrahydro-6,8-(10-hydroxy-10-methylpropano)-1H-cyclopentanaphthalene-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-芳香族类固醇。11,17ξ-二甲氧基-18-norandrosta-4,8,11,13-四烯-3-酮的合成

  摘要：

  5-羟基-7-甲氧基-1 H-环戊[ a ]萘-3（2 H）-一（1）的桦木还原得到3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3,6,9-四氢-1 H-环戊[ a ]萘（2a），高收率。后者已通过涉及甲基化，水解，C-甲基化和罗宾逊环化的步骤转化为标题C-芳族类固醇（7a）。还描述了11,17ξ-二甲氧基gona-4,8,11,13-四烯-3-酮（7b）的类似合成。

  DOI：

  10.1039/p19820000201
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-7-methoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.85 g的产率得到3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳族c环睾丸激素类似物的立体定向全合成的改进

  摘要：

  17β羟基-11-甲氧基- 18- norandrosta-4,8,11,13四烯-3-酮（12）从一种改进的立体定向合成5-羟基-7-甲氧基1 ħ苯并〔ë ]茚描述了-3（2 H）-一（1）。较高的产率，使用3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3-二氢- 1中的伯奇还原步骤中实现ħ -苯并[ ë ]茚-3-醇作为起始原料。描述了一种有趣的苄氧基被烷氧基取代的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001360