(R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1432059-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-3-cyano-5-nitro-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1432059-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₅
• 分子量: 408.414
• InChiKey: FRHKIDAMIKXELV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tert-butyl (1-benzyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines

  摘要：

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36665g

文献信息

• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。