4'-(hexadecyloxy)biphenyl-4-carbonyl chloride | 115154-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(hexadecyloxy)biphenyl-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-(4-Hexadecoxyphenyl)benzoyl chloride
• CAS: 115154-84-2
• 化学式: C₂₉H₄₁ClO₂
• 分子量: 457.096
• InChiKey: SWRJOEISBDWNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(hexadecyloxy)biphenyl-4-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3-[4-[4-[(3R)-octan-3-yl]oxyphenyl]benzoyl]oxyphenyl] 4-(4-hexadecoxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  单层长丝与弯曲核分子的多层堆叠

  摘要：

  当弯曲的核心材料呈现出层状晶体（B4相）时，当溶解于有机溶剂中时，形成的凝胶带有由分子单层和双层构成的螺旋带，而在大量样品中发现了5–6层的强烈变形叠层。螺旋丝的宽度和节距受分子长度的控制。它们都随着末端链的延长而增加。还发现，与缺乏光学活性的相应凝胶相比，大块样品具有光学活性。样品的光学活性源自晶体层的内部结构，而不是源自细丝的螺旋度。理论模型预测，随着堆栈中层数的增加以及几层的饱和度，光学活动将大大增加，因此，可以解释凝胶的光学活性要比散装样品的光学活性小。与溶胶状态相比，在凝胶中检测到荧光的强烈增加和红移。

  DOI：

  10.1002/anie.201510123
• 作为产物：
  描述：

  4'-(hexadecyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4'-(hexadecyloxy)biphenyl-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  单层长丝与弯曲核分子的多层堆叠

  摘要：

  当弯曲的核心材料呈现出层状晶体（B4相）时，当溶解于有机溶剂中时，形成的凝胶带有由分子单层和双层构成的螺旋带，而在大量样品中发现了5–6层的强烈变形叠层。螺旋丝的宽度和节距受分子长度的控制。它们都随着末端链的延长而增加。还发现，与缺乏光学活性的相应凝胶相比，大块样品具有光学活性。样品的光学活性源自晶体层的内部结构，而不是源自细丝的螺旋度。理论模型预测，随着堆栈中层数的增加以及几层的饱和度，光学活动将大大增加，因此，可以解释凝胶的光学活性要比散装样品的光学活性小。与溶胶状态相比，在凝胶中检测到荧光的强烈增加和红移。

  DOI：

  10.1002/anie.201510123

文献信息

• Novel Ferroelectric Liquid Crystals Derived from Normal Alkyl Esters of (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid. The Correlation between Molecular Structure and Mesomorphic Properties
  作者：Jun Nakauchi、Keiichi Sakashita、Yoshitaka Kageyama、Seiji Hayashi、Kenji Mori

  DOI：10.1246/bcsj.62.1011

  日期：1989.4.15

  ferroelectric liquid crystals, derived from normal alkyl esters of (R)-3-hydroxybutanoic acid, have been synthesized, and several factors determining their mesomorphic properties have been investigated: (Remark: Graphics omitted.) The smectic polymorphism for these compounds with three aromatic rings is strongly affected by the position and kind of the linkage groups in the core. The effects of the lengths of the

  已经合成了以下系列的新型铁电液晶，它们源自 (R)-3-羟基丁酸的正烷基酯，并研究了决定其介晶特性的几个因素：（备注：省略了图形。）的近晶多态性这些具有三个芳环的化合物受核心中连接基团的位置和种类的影响很大。从结构的角度讨论了两个末端链的长度 (m,n) 和核心中的连接基团对近晶 A 和手性近晶 C 相热稳定性的影响。
• Thermal and Ferroelectric Properties of Novel Ferroelectric Liquid Crystals Containing α-Methylcinnamoyl Moiety in the Core Structure
  作者：Jun Nakauchi、Yoshitaka Kageyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.2573

  日期：1988.7

  Six homologous series of novel ferroelectric liquid crystals containing α-methylcinnamoyl moiety in the core structure:(Remark: Graphics omitted.)(IA: k=1, l=1, (Remark: Graphics omitted.), n=8–16; IB: k=1, l=1, (Remark: Graphics omitted.), n=8–16; IIA: k=1, l=2, (Remark: Graphics omitted.), n=9–16; IIB: k=1, l=2, (Remark: Graphics omitted.), n=8–14, IIIA: k=2, l=1, (Remark: Graphics omitted.), n=9–16; IIIB: k=2, l=1, (Remark: Graphics omitted.), n=9–16) have been synthesized and their thermal and ferroelectric properties have been investigated. The mesomorphic transition temperatures and the spontaneous polarization for the homologous series (IA, IB, IIA, IIB, IIIA, and IIIB) depend on the core structure, the chiral group, and the terminal alkoxyl chain length. These homologous series show the chiral smectic C phase over wide temperature ranges including room temperature and the values of their maximum spontaneous polarization are in the range of 30 to 800 μCm−2. The thermal stability of the mesophase and the magnitude of the spontaneous polarization have been discussed from the view point of the molecular structure and the local molecular interactions.

  含有位于核心结构的α-甲基肉桂酰基团的新型铁电液晶的六个同系物系列：（备注：图表省略）（IA：k=1，l=1，（备注：图表省略），n=8-16；IB：k=1，l=1，（备注：图表省略），n=8-16；IIA：k=1，l=2，（备注：图表省略），n=9-16；IIB：k=1，l=2，（备注：图表省略），n=8-14，IIIA：k=2，l=1，（备注：图表省略），n=9-16；IIIB：k=2，l=1，（备注：图表省略），n=9-16）已合成，并研究了它们的热性能和铁电性质。液晶态转变温度和同系物系列（IA，IB，IIA，IIB，IIIA和IIIB）的自发极化依赖于核心结构、手性基团和末端烷氧基链长度。这些同系物系列显示出包括室温在内的广泛温度范围内的手性向列相，它们的自发极化最大值在30到800 μCm^-2范围内。从分子结构和局部分子相互作用的角度讨论了介晶相的热稳定性和自发极化的大小。
• Sakaigawa, A.; Tashiro, Y.; Aoki, Y., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 147 - 157
  作者：Sakaigawa, A.、Tashiro, Y.、Aoki, Y.、Nohira, H.

  DOI：——

  日期：——