2'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secouridine | 1120329-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secouridine
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl] benzoate
• CAS: 1120329-48-7
• 化学式: C₄₆H₅₃N₄O₁₀P
• 分子量: 852.921
• InChiKey: MHRGEJFLFYZLJI-LZOZAVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2'-O-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secouridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到2'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  UNA（解锁核酸）：一种灵活的RNA模拟物，可改造核酸双链体的稳定性

  摘要：

  UNA（未锁定核酸）单体是RNA的无环衍生物，缺少RNA核糖环的C2'–C3'键。本文描述了亚核苷腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤和尿嘧啶的亚磷酰胺UNA构件的合成以及它们掺入RNA链的过程。UNA单体会额外地降低核酸双链体的稳定性，并且可以在战略上进行定位，以诱导缺乏对错配的歧视，即通用碱基行为，或对错配的歧视，即提高的杂交特异性。通过CD光谱法显示，UNA修饰的RNA双链体在结构上模仿未修饰的RNA双链体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.045

文献信息

• Selective Biocatalytic Acylation Studies on 5′-<i>O</i>-(4,4′-Dimethoxytrityl)-2′,3′-Secouridine: An Efficient Synthesis of UNA Monomer
  作者：Sunil K. Singh、L. Chandrashekhar Reddy、Smriti Srivastava、Carl E. Olsen、Yogesh S. Sanghvi、Niels Langkjær、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/15257770.2012.734424

  日期：2012.12

  Lipozyme (R) TL IM (Theremomyces lanuginosus lipase immobilized on silica) in toluene catalyzes the acylation of the 2 '-OH over the 3 '-OH group in 5 '-O-(4,4 '-dimethoxytrityl)-2 ',3 '-secouridine (5 '-O-DMT-2 ',3 '-secouridine) in a highly selective fashion in moderate to almost quantitative yields. The turn over during benzoyl transfer reactions mediated by vinyl benzoate or benzoic anhydride was faster than in acyl transfer reactions with vinyl acetate or C1 to C5 acid anhydrides; except in the case of butanoic anhydride. The 2 '-O-benzoyl-5 '-O-DMT-2 ',3 '-secouridine obtained by Lipozyme (R) TL IM catalyzed benzoylation of 5 '-O-DMT-2 ',3 '-secouridine was successfully converted into its 3 '-O-phosphoramidite derivative in satisfactory yield, which is a building block for the preparation of oligonucleotides containing the uracil monomer of UNA (unlocked nucleic acid).