N-[(E)-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylidene]amino]aniline | 314045-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylidene]amino]aniline
• CAS: 314045-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 272.155
• InChiKey: CEODOGRAWPDPNF-OENGIGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-[(E)-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylidene]amino]aniline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[(2R,4aR,7aS)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-5,7-dioxo-1-phenylamino-1,2,4a,5,7,7a-hexahydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  多组分合成的多取代哌啶的三组分反应：第一串联aza [4 + 2] /烯丙基化的溶液和固相优化。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的三组分aza [4 + 2] /烯丙基化反应的设计和优化，该反应以高度非对映体控制的方式从马来酰亚胺，4-硼酰肼基二烯和醛中获得多取代的α-羟烷基哌啶。醛组分不干扰第一步氮杂[4 + 2]步骤，并且发现当在一个锅中进行时，该串联反应提供了更高产率的哌啶产物5。所需的4-硼烷-肼基二烯1是通过3-硼烷丙烯醛频哪醇酯（4）与肼的缩合反应有效地合成的。总体而言，使用N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体的三组分过程产生了四个立体生成中心，并且非常普遍。它容许使用具有不同电子和空间特性的各种醛和肼前体。通过允许如此宽的底物范围和多达四个多样性的元素，该反应过程特别适合于多取代的哌啶衍生物的面向多样性的合成中的应用。氮杂[4 + 2] /烯丙基化反应在固相化学中的适用性也通过使用N-芳基马来酰氨基苯甲酸官能化树脂得到了证明。因此，这种新颖的多组分反应在制备致密官能化的氮杂环化合物中提供

  DOI：

  10.1002/chem.200390049
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(E)-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylidene]amino]aniline
  参考文献：
  名称：

  多组分合成的多取代哌啶的三组分反应：第一串联aza [4 + 2] /烯丙基化的溶液和固相优化。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的三组分aza [4 + 2] /烯丙基化反应的设计和优化，该反应以高度非对映体控制的方式从马来酰亚胺，4-硼酰肼基二烯和醛中获得多取代的α-羟烷基哌啶。醛组分不干扰第一步氮杂[4 + 2]步骤，并且发现当在一个锅中进行时，该串联反应提供了更高产率的哌啶产物5。所需的4-硼烷-肼基二烯1是通过3-硼烷丙烯醛频哪醇酯（4）与肼的缩合反应有效地合成的。总体而言，使用N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体的三组分过程产生了四个立体生成中心，并且非常普遍。它容许使用具有不同电子和空间特性的各种醛和肼前体。通过允许如此宽的底物范围和多达四个多样性的元素，该反应过程特别适合于多取代的哌啶衍生物的面向多样性的合成中的应用。氮杂[4 + 2] /烯丙基化反应在固相化学中的适用性也通过使用N-芳基马来酰氨基苯甲酸官能化树脂得到了证明。因此，这种新颖的多组分反应在制备致密官能化的氮杂环化合物中提供

  DOI：

  10.1002/chem.200390049

文献信息

• Tandem Aza[4 + 2]/Allylboration:  A Novel Multicomponent Reaction for the Stereocontrolled Synthesis of α-Hydroxyalkyl Piperidine Derivatives
  作者：Jyoti Tailor、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ol006626b

  日期：2000.11.1

  four stereogenic centers, are formed in just a single operation from the highly stereocontrolled reaction of 4-borono-1-azadienes (1), maleimides, and aldehydes. This novel multicomponent reaction which affords as many as four elements of diversity should prove highly valuable in combinatorial chemistry and natural product synthesis.

  α-羟烷基哌啶单元是几种天然生物碱和氮杂糖类似物所共有的。这种具有四个立体异构中心的多取代哌啶衍生物（3），是由4-硼烷-1-氮杂二烯（1），马来酰亚胺和醛类的高度立体控制反应在一次操作中形成的。这种新颖的多组分反应可提供多达四个元素的多样性，在组合化学和天然产物合成中应被证明具有很高的价值。