(S)-O-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethyl lactamide | 93379-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethyl lactamide
• 英文别名: (2S)-2-(2-ethoxyethoxy)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 93379-12-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: DOMUDYPBNDUSEA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethyl lactamide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(2-Ethoxy-ethoxy)-3-phenyl-tridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Hiromichi; Iwabuchi, Tetsuya, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 725 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 生成 (S)-O-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethyl lactamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of tanzawaic acid (GS-1302)
  作者：Hirokazu Arimoto、Kazuya Nishimura、Makoto Kuramoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02226-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of tanzawaic acid A(GS-1302-3) is described. The stereocontrolled synthetic route allowes the absolute stereochemistry to be determined. One key transformation in the sequence involves a Stille coupling with a highly hindered aryl triflate. Examples and results of several coupling reactions are also included.

  描述了tanzawaic acid A（GS-1302-3）的第一个全合成。立体控制的合成路线允许确定绝对立体化学。该序列中的一个关键转化涉及与高度受阻的三氟甲磺酸芳基酯的斯蒂勒偶联。还包括一些偶联反应的实例和结果。
• SYNTHESIS OF CHIRAL 2-METHYL-3-ALKENOIC ESTERS<i>VIA</i>1,2-REARRANGEMENT OF ALKENYL GROUP
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.13

  日期：1986.1.5

  Hydrolysis of optically pure 1-alkenyl-2-sulfonyloxy-1-propanone acetals afforded optically and geometrically pure title compounds via stereospecific 1,2-rearrangement of alkenyl group.

  水解光学纯的1-烯基-2-磺酸氧基-1-丙酮缩醛通过烯基的立体特异性1,2重排反应，得到光学和几何上纯的标题化合物。
• A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1027

  日期：1987.3

  (S)-1-Aryl-2-sulfonyloxy-1-alkanone acetals, prepared from natural ethyl (S)-lactate or (S)-valine (chiral sources) by the use of a Grignard reaction, were rearranged under hydrolytic conditions in the presence of a base to give (S)-2-arylalkanoic esters which, in general, showed much higher pharmacological activities than their antipodes.

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。
• A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF OPTICALLY PURE α-SUBSTITUTED ALDEHYDE ACETALS BY THE USE OF REDUCTIVE 1,2-REARRANGEMENT
  作者：Yutaka Honda、Mitsuru Sakai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1153

  日期：1985.8.5

  A new reductive 1,2-rearrangement of aryl (or alkenyl) groups of α-sulfonyloxy acetals to give the title compounds was developed by using the combination of i-BU2AlH and Et3Al, and this method was applied to the synthesis of optically pure (R)-(−)-α-curcumene.

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。
• Stereospecific 1,2-rearrangement of cyclopropyl group. Synthesis of chiral α-cyclopropyl ketones and α-cyclopropyl aldols
  作者：Masato Shimazaki、Hisaaki Hara、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80589-x

  日期：1989.1