trans-2-nitro-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle | 135923-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-nitro-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
• 英文别名: diethyl 2-nitro-3-p-tolylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-(4-methylphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (2S,3R)-2-(4-methylphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 135923-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: GLXROLCLSLIZOQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-nitro-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle 在 indium(III) triflate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl 2-[1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-oxo-2-tolylethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸盐和活性芳烃催化三氟化硼促进的三氟甲磺酸铟（III）三氟甲磺酸酯催化的一锅法合成（1,2-二芳基-2-氧代乙基）丙二酸酯

  摘要：

  描述了芳基亚甲基丙二酸酯与活化的芳族化合物的迈克尔加成物的顺序一锅合成。该方法包括治疗的反式-2-芳基-3-硝基-环丙烷-1,1-二羧酸酯与三氟化硼醚以形成aroylmethylidenemalonates原位再活化除了芳族化合物如吲哚，咔唑，吡咯，噻吩，和methoxybenzenes的苯并二氧杂环戊然后将催化量的三氟甲磺酸铟（III）输送到同一反应容器中。为了证明所得迈克尔加合物的合成潜力，将其中一种加合物转化为药学上感兴趣的二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500143
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)malonate 在 碘苯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到trans-2-nitro-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化的氧化环化反应合成高官能度环丙烷

  摘要：

  开发了碘代苯催化的活化亚甲基化合物的迈克尔加合物与硝基烯烃或查耳酮的氧化环化反应。m CPBA与Bu 4 NI一起用作氧化剂，用于生成高反应性碘（III）物种，以通过配体交换和还原消除过程介导环丙烷化。合成具有高非对映选择性的一系列高度官能化的环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690809

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Nitrocyclopropanes by the Oxidative Cyclization of Michael Adducts of Nitroolefins with Activated Methylene Compounds
  作者：Renhua Fan、Yang Ye、Weixun Li、Lingfei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800452

  日期：2008.11.3

  An efficient oxidative cyclopropanation of the Michael adducts of nitroolefins with activated methylene compounds by the combination of iodobenzene diacetate and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized nitrocyclopropanes are synthesized in moderate to good yields via the Michael addition and cyclopropanation with high diastereoselectivity and enantioselectivity under mild conditions

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。
• Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from 2-aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Thangavel Selvi、Govindhraj Vanmathi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c5ra09111j

  日期：——

  A two-step synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from trans-2-aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol is described. The nitrocyclopropane dicarboxylates when treated with boron trifluoride etherate formed aroylmethylidene malonates in situ through ring-opening followed by rearrangement and a Nef reaction, and subsequent addition of 1,4-dithiane-2,5-diol and triethylamine

  描述了由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇两步合成2,3-二取代噻吩的方法。当用三氟化硼醚化物处理时，硝基环丙烷二羧酸盐通过开环原位形成芳酰基亚甲基丙二酸酯，随后进行重排和Nef反应，随后向同一烧瓶中加入1,4-二硫代-2,5-二醇和三乙胺，通过以顺序一锅法进行串联的硫杂-迈克尔加成/醛醇缩合反应。对-甲苯磺酸处理后的产物四氢噻吩进行脱水，然后进行单脱碳乙氧基化，得到2,3-二取代的噻吩。
• Tandem Ring Opening/Cyclization of <i>trans</i> -2-Aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates with 2-Aminopyridines: Access to Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrimidin-4-one Derivatives
  作者：Subramani Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201700765

  日期：2017.10.10

  trans-2-Aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates undergo tandem ring opening/cyclization with 2-aminopyridines in water to afford pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives.

  反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1，1-二羧酸酯与2-氨基吡啶在水中进行串联开环/环化反应，得到吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生物。
• SnCl₄-mediated one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles from nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes and thioamides
  作者：Maniarasu Meenakshi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/d2ob01604d

  日期：——

  The treatment of nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with SnCl4 and the subsequent reaction with thioamides provide one-pot access to various thiazole derivatives. Aroylmethylidene malonates were produced as intermediates in the reactions and they underwent conjugate addition followed by cyclocondensation with thioamides to afford the products. This work demonstrates the versatility

  用 SnCl 4处理硝基取代的供体-受体环丙烷 (DAC)以及随后与硫代酰胺的反应提供了各种噻唑衍生物的一锅法。芳酰亚甲基丙二酸酯作为反应的中间体产生，它们经过共轭加成，然后与硫代酰胺环化缩合，得到产物。这项工作证明了这类环丙烷在合成所有三种 1,3-唑类方面的多功能性。
• Reaction of Nitro‐Substituted Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Pyrazoles in DMSO: Unexpected Formation of Tandem Kornblum‐Type Ring‐Opening Oxidation/Aza‐Michael Addition Products
  作者：Subaramaniam Thangamalar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.202201084

  日期：2023.2.13

  Nitro-substituted donor-acceptor cyclopropanes when heated with pyrazoles in DMSO give oxoamination products through tandem Kornblum-type ring-opening oxidation/aza-Michael addition sequence.

  当在 DMSO 中与吡唑一起加热时，硝基取代的供体-受体环丙烷通过串联 Kornblum 型开环氧化/aza-Michael 加成序列产生氧胺化产物。