6-ethoxy-6-demethoxythebaine | 26615-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-ethoxy-6-demethoxythebaine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-6-ethoxy-3-methoxy-17-methyl-morphina-6,8(14)-diene；4,5α-epoxy-6-ethoxy-3-methoxy-17-methylmorfina-6,8(14)-diene；(5I+/-)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-ethoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan；(4R,7aR,12bS)-7-ethoxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 26615-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: AZFVXZBIVOTLJH-UAOJZALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 6-ethoxy-6-demethoxythebaine 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PREPARATION OF OXYCODONE
  [FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE

  摘要：

  通过将化学式（II）的苦参碱或其类似物（III）与氢过氧化物或过氧酸在草酸存在下与乙酸或甲酸混合物反应，制备化学式（I）的羟考酮的方法。通过加入碱，从生成的结晶沉淀物14-羟基可待因酮草酸盐中释放出化学式（IV）的14-羟基可待因酮，然后在催化剂存在下用氢气加氢转化为羟考酮（I）：羟考酮转化为盐酸盐，作为镇痛剂配方中的活性成分。

  公开号：

  WO2006019364A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 可待因酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-ethoxy-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and opioid activity of novel 6-substituted-6-demethoxy-ethenomorphinans

  摘要：

  A set of novel 6-substituted orvinols was synthesized and pharmacologically characterized in order to explore the effect of the polarity and steric effects of these new moieties on the opioid activity. It was revealed that longer 6-O-alkyl chains led to increased agonistic activities, while the lack of C6-etheral oxygen gave rise to an antagonistic profile at the opioid receptors in the mouse ileum. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.068

文献信息

• Seki,I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 671 - 676
  作者：Seki,I.

  DOI：——

  日期：——