2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1385659-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1385659-94-8
• 化学式: C₁₇H₉F₆NO
• 分子量: 357.255
• InChiKey: AAHISJWTVKFREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 水 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-tert-butyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides

  摘要：

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc33435f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基叔苯基膦催化剂由炔基苯胺和2-氯酚合成2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151896

文献信息

• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines with Isocyanides Involving a 1,3-Acyl Migration: Rapid Access to Functionalized 2-Aminoquinolines
  作者：Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Jianxiao Li、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03165

  日期：2018.11.16

  the synthesis of functionalized 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed annulation of N-acyl-o-alkynylanilines with isocyanides has been developed with high atom economy, in which an unconventional 6-endo-dig cyclization process is observed. Further investigations of the mechanism demonstrated that an intramolecular acyl migration of the N-protecting groups was involved in this transformation.

  通过钯催化的环为官能化2-氨基喹啉的合成的简单和有利的办法Ñ -acyl- ö与异氰化物-alkynylanilines研制了具有高的原子经济性，在这种非常规的6-内-挖观察到环化方法。对该机理的进一步研究表明，N-保护基团的分子内酰基迁移与该转化有关。
• MOF-based Pd catalysts: a controllable and efficient platform towards cyclization reactions of isonitriles
  作者：Yujie Xia、Jiawei Li、Meng Li、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2gc02147a

  日期：——

  the state transformation of Pd(II)x-UiO-67-bpy, which exhibits good catalytic properties and stability in the cyclization of isonitriles with N-acyl-o-alkynylanilines. The regulation of UiO-67-bpy on palladium active species at different stages of the reaction time realizes the efficient utilization of the Pd catalyst with high TONs (turnover numbers) and further decreases the loadings of metal species

  催化效率对反应体系至关重要，并且与物理和化学条件有着内在的联系。提高催化效率的挑战之一是金属催化剂对其状态转变的有限活性。通常，均相系统中的金属中心比其非均相系统表现出更好的催化活性，但由于热力学不稳定性而导致稳定性较低。结合这两个系统的特点，我们报告了“多相催化的均质化”来说明 Pd( II ) x -UiO-67-bpy 的状态转变，它在N环化异腈中表现出良好的催化性能和稳定性-酰基-o-炔基苯胺。UiO-67-bpy在反应时间不同阶段对钯活性物种的调控实现了高TONs（周转数）Pd催化剂的高效利用，并进一步降低了金属物种和碱的负载量。催化剂的这种状态转变不仅赋予了 Pd( II ) 物种高催化活性和稳定性，而且为非均相催化剂的催化行为提供了新的见解。