5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrrin | 501326-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrrin
• 英文别名: methyl 4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 501326-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PCTFXSORAZZBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrrin 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 四丁基氯化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 4-(5,5-difluoro-3,7-diphenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于实时追踪脂肪吞噬的 pH 敏感双发色团荧光染料

  摘要：

  实时监测细胞内脂滴 (LD) 的命运！为了通过荧光显微镜以一种易于应用、无毒且无蛋白质标记的方法可视化和量化脂肪自噬，开发了一种称为Lipo-Fluddy-1的独特染料。这种合成染料的特点是高亲脂性，含有两种发色团，其中一种仅在低 pH 值下发出荧光。它的有用性通过流式细胞术对几种细胞系中脂肪吞噬的研究得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202400808
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  中位具有活性基团的BODIPY的合成及光学性质

  摘要：

  背景：在这项工作中，考虑了几种合成4,4-二氟-8-（4'-羧苯基）-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并四苯的方法。获得这种氟化硼配合物的过程涉及以下步骤：在4-甲酰基苯甲酸的羧基上引入保护基（甲氧基，1'-吡咯烷-2,5-二价，三氯乙氧基），吡咯，去除保护，氧化和适当的络合。提出了在催化量的0.1M HCl存在下吡咯与4-甲酰基苯甲酸直接缩合的方法，以实现目标产物的高产率。所有合成的化合物均通过红外光谱，核磁共振光谱，质谱和元素分析进行​​表征。 方法：在Bruker Vertex 80V装置上，从带有KBr的颗粒中记录7500–350 cm –1区域的红外光谱。在Bruker Avance-500仪器（500.13 MHz）上，在CDCl 3中对1核和13核进行NMR光谱研究，内标为TMS。结晶化合物的元素分析是在FlashEA 1112分析仪上进行的。质谱记录在JMS-700 JEOL（FAB）和JMS-100GCV

  DOI：

  10.2174/1570178614666161118155955

文献信息

• Microwave-assisted reduction of <i>F</i>-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes
  作者：Jennifer A. Melanson、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2013-0341

  日期：2014.8

  The reduction of BODIPYs and dipyrrins to dipyrromethanes, via a reaction involving ethylene glycol and sodium methoxide, is reported. When benzyl alcohol is used in place of ethylene glycol, the addition of 2,4-dinitrophenylhydrazine to the reaction mixture after microwave irradiation results in the production of 1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone, indicating concomitant production of aldehyde alongside the dipyrromethane.

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。
• Raman spectroscopy of dipyrrins: nonresonant, resonant and surface-enhanced cross-sections and enhancement factors
  作者：Tracey M. McLean、Deidre Cleland、Keith C. Gordon、Shane G. Telfer、Mark R. Waterland

  DOI：10.1002/jrs.3093

  日期：2011.12

  Detailed studies of the mechanism of surface-enhanced (resonance) Raman spectroscopy (SE(R)RS), and its applications, place a number of demands on the properties of SERS scatterers. With large Raman cross-sections, versatile synthetic chemistry and complete lack of fluorescence, free dipyrrins meet these demands but the Raman and SE(R)RS spectroscopy of free dipyrrins is largely unknown. The first study of the Raman spectroscopy of free dipyrrins is therefore presented in this work. The nonresonant Raman, resonant Raman and surface-enhanced Raman spectra of a typical meso aryl-substituted-dipyrrin are reported. Absolute differential cross-sections are obtained for excitation wavelengths in the near infrared and visible region, in solution phase and for dipyrrin adsorbed on the surface of silver nanoparticles. Raman enhancement factors for SERRS and resonance Raman are calculated from the observed differential cross-sections. The magnitudes of the resonantly enhanced cross-sections are similar to those recently reported for strong SERS dyes such as Rhodamine 6G and Crystal Violet. Free dipyrrins offer the advantages of existing SERS dyes but without the drawback of strong fluorescence. Free dipyrrins should therefore find applications in all areas of Raman spectroscopy including fundamental studies of the mechanisms of SERS and bioanalytical and environmental applications. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  表面增强（共振）拉曼光谱（SE(R)RS）机制的详细研究及其应用，对SERS散射体的特性提出了若干要求。自由二吡啶因具有较大的拉曼截面、灵活的合成化学以及完全没有荧光，符合这些要求，但自由二吡啶因的拉曼和SE(R)RS光谱尚不为人知。因此，本研究首次呈现了自由二吡啶因的拉曼光谱研究。报告了一种典型的间苯基取代双吡啶因的非共振拉曼、共振拉曼和表面增强拉曼光谱。在近红外和可见光区域的激发波长下，获得了绝对微分截面，分别在溶液相和吸附在银纳米颗粒表面的双吡啶因中进行了研究。根据观察到的微分截面，计算了SERRS和共振拉曼的拉曼增强因子。共振增强截面的大小与最近报道的强SERS染料（如罗丹明6G和结晶紫）相似。自由二吡啶因具备了现有SERS染料的优点，但没有强荧光的缺点。因此，自由二吡啶因应在拉曼光谱的各个领域中找到应用，包括SERS机制的基础研究以及生物分析和环境应用。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 3,5-dichloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPYs) via Cu(OTf)2 mediated oxidative nucleophilic substitution of hydrogen by chloride
  作者：Felicity Frank、Laura Manzoli Alice、Philipp Mauker、Abdulrahman A. Alsimaree、Paul Gordon Waddell、Michael Richard Probert、Thomas James Penfold、Julian Gary Knight、Michael John Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131113

  日期：2020.4

  3/5-halogenated BODIPYs. Herein we present our development of a 3,5-dihalogenation reaction of unsubstituted BODIPYs, via a double oxidative nucleophilic substitution of hydrogen with chloride. Reaction of a range of meso-aryl, but otherwise unsubstituted, BODIPYs with stoichiometric Cu(OTf)2 in the presence of ethanolamine and tetrabutylammonium chloride gives high isolated yields of the corresponding 3,5-dichlorinated

  通过进行后续的下游C–C或CX键形成步骤，区域选择性卤化通常是形成取代的4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯（BODIPY）荧光团的关键步骤通过S N Ar或金属催化的交叉偶联反应。古典小号È的2/6-取代或未取代的BODIPYs结果的Ar卤化，排除至3/5-卤代BODIPYs方便地访问。在这里，我们介绍了通过氢与氯化物的双氧化亲核取代，我们未取代的BODIPYs的3,5-二卤代反应的发展。一定范围的内消旋芳基与其他化学计量的Cu（OTf）2反应 在乙醇胺和氯化四丁基铵存在下，分离出相应的3,5-二氯代BODIPYs的产率很高，从而有助于获得这些有价值的合成中间体。
• 一种噻吩基锌卟啉化合物及其合成和在制备染料敏化太阳能电池中的应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111138441A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种噻吩基锌卟啉化合物及其合成和在制备染料敏化太阳能电池中的应用。本发明以噻吩基为侧链合成锌卟啉化合物，由于其结构特殊，噻吩基具有芳香性，硫原子2对孤对电子中的一对与2个双键共轭，形成离域π键，将其引入染料敏化卟啉染料，可与卟啉环形成良好的π共轭，具有良好的光、热和化学稳定性，在可见光区有很强的特征电子吸收光谱。因此，可将其作为染料敏化太阳能电池的优良敏化剂，并且作为锚钉卟啉进行轴向吸附构成敏化太阳能电池，在标准光照射下，这些电池具有向外界负载输出电流的能力，进一步促进光电转换效率。与传统的钌染料相比，原料简单易得，不需要使用贵金属材料，且对环境污染小。
• 含甲基供电子基团锌卟啉化合物的合成与应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111533750B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种含甲基供电子基团锌卟啉化合物的合成及作为染料敏化剂的应用，属于化学合成技术领域和染料敏化太阳能电池技术领域。本发明以甲基作为供电子基团，由于其特殊的结构，能有效的抑制染料分子的聚集并且提供电子，将其引入卟啉染料敏化剂，使得卟啉分子具有良好的光、热和化学稳定性，在可见光区表现出很强的特征电子吸收光谱。因此，可将其作为染料敏化太阳能电池的优良敏化剂，并且作为锚钉卟啉进行轴向配位自组装构成染料敏化太阳能电池，在标准光照射下，这些电池具有向外界负载输出电流的能力，进一步促进光电转换效率。与传统的钌染料相比，卟啉染料敏化剂的原料简单易得，不需要使用贵金属材料，且对环境污染小。