(1R,11R,13R,15S)-11-allyl-15-hydroxy-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one | 529488-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,11R,13R,15S)-11-allyl-15-hydroxy-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one
• CAS: 529488-17-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: FMQOVMSFSCBEPW-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11R,13R,15S)-11-allyl-15-hydroxy-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,11R,13R)-11-allyl-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9,15-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,11R,13R,15S)-11-allyl-15-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(1R,11R,13R,15S)-11-allyl-15-hydroxy-7-methoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b