罗舒伐他汀脱水内酯 | 1246665-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 罗舒伐他汀脱水内酯
• 中文别名: 罗苏伐他汀脱水内酯；瑞舒伐他汀酐内酯
• 英文名称: (S,E)-N-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-5-(2-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)pyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: Rosuvastatin Anhydro Lactone；N-[4-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-2-[(2S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1246665-85-9
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₄S
• 分子量: 445.515
• InChiKey: GUCBXWMBXKKNNW-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-{(E)-2-[(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]vinyl}-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 、 N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到N-[4-(4-氟苯基)-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-嘧啶基]-N-甲基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用维蒂希反应的他汀类药物的内酯途径。罗苏伐他汀的合成

  摘要：

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。

  DOI：

  10.1021/jo101050z

文献信息

• Lactone Pathway to Statins Utilizing the Wittig Reaction. The Synthesis of Rosuvastatin
  作者：Zdenko Časar、Miha Steinbücher、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo101050z

  日期：2010.10.1

  The first entry to statins via lactonized side chain is reported, exemplified by the synthesis of rosuvastatin. The key step is Wittig coupling of (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and phosphonium salt of an appropriately functionalized pyrimidine heterocycle. One-pot deprotection and hydrolysis of the resulting 4-O-TBS rosuvastatin lactone provided rosuvastatin

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。