(2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate | 127995-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate
• CAS: 127995-80-6
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₇
• 分子量: 485.662
• InChiKey: SGTYQWGEVAMVKB-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate 、 三氟乙酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性植物鞘氨醇及其异构体类似物的合成

  摘要：

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 (DHQ)2-PHAL 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Double stereodifferentiation in asymmetric dihydroxylation: application to the first diastereoselective synthesis of l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine

  摘要：

  The first diastereoselective synthesis of L-xylo-(2R,3S 4S)-C-18-phytosphingosine (1) has been achieved by double stereodifferentiation of enantiomerically enriched terminal olefin 14 using (DHQD(2))-PHAL ligand in an asymmetric dihydroxylation with a diastereomeric ratio of 83:17. This phytosphingosine was fully characterized by the physical and spectral data of the corresponding tetraacetate 21. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01851-7

文献信息

• Phytosphingosines — a facile synthesis and spectroscopic protocol for configurational assignment
  作者：Osamu Shirota、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00839-x

  日期：1999.11

  based on a two-step derivatization to 2-N-naphthimide- 1,3,4-O-trinaphthoate derivatives which gives rise to unique exciton coupled circular dichroic and 1H-NMR spectra in selected solvents. The spectra can be used as reference data for assignment of relative as well as absolute configurations of phytosphingosine isomers and congeners at the low-nanomole level.

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。
• Regioselective Inversion of the Hydroxyl Group in <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate and Bis-Sulfonate Intermediate
  作者：Yun Mi Lee、Dong Jae Baek、Seokwoo Lee、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo101757k

  日期：2011.1.21

  The selective synthesis of d-xylo- and d-lyxo-phytosphingosines from commercially available d-ribo-phytosphingosine is described. Thermolysis of the N-carbonyl protected cyclic sulfate led to an inversion of configuration of the proximal hydroxyl group to give the xylo-isomer, whereas the corresponding bis-sulfonate resulted in an inversion of configuration of the distal hydroxyl group to give the lyxo-isomer

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。
• Stereoselective Allylation of Linear and Chiral β-Amino-α-Hydroxy Aldehydes: Total Syntheses of Tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-Phytosphingosines
  作者：In-Soo Myeong、Jin-Seok Kim、Muyng-Gyu Park、Hwan-Hee Jeon、Changyoung Jung、Yong-Taek Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1055/s-0037-1609343

  日期：2018.5

  involves the chelation between the amido group and aldehyde oxygen by SnCl4, and the Felkin–Anh model by BF3·OEt2. The resulting allylation products were used for the total syntheses of tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-phytosphingosines. The stereoselective allylations of β-amino-α-hydroxy aldehydes­ are described. Several Lewis acids (BF3·OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2­, and MgBr2·OEt2) were utilized

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr
• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer
  作者：Elin Abraham、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.026

  日期：2007.10

  The highly diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a γ-silyloxy-α,β-unsaturated ester and in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer.

  （S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的高非对映选择性共轭加成至γ-甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯并用（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷原位烯醇氧化被用作不对称合成中的关键步骤ñ，ø，ö，ö四-乙酰D-来苏-phytosphingosine，jaspine B（pachastrissamine）及其C（2）差向异构体。
• Stereoselective preparation of synthetic equivalents of 2-deoxy-2-amino- and 3-deoxy-3-aminotetroses from malic acid. Application to the synthesis of C18-D-ribo-phytosphingosine
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80606-7

  日期：1989.1

  “Electrophilic amination” of β-hydroxyester 5, derived from (S) malic acid, with di-t-butylazodicarboxylate allowed preparation of new synthetic equivalents of 2-deoxy-2-amino- and 3-deoxy-3-amino-tetroses. As an application, D-ribo-C18-phytosphingosine was stereoselectively synthesized.

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。